(E)-4-[4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-chloro-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-[4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-chloro-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-1-chlorobut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₃Si
• 分子量: 342.938
• InChiKey: CVQKZQCFCMCWQM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (E)-4-[4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-chloro-3-buten-2-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Burkholderia cepacia lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S,E)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-chloro-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  介孔-二氧化硅固定的氧钒助催化剂用于脂肪酶催化外消旋醇的动力学动力学拆分

  摘要：

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208988
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-4-[4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]-1-chloro-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介孔-二氧化硅固定的氧钒助催化剂用于脂肪酶催化外消旋醇的动力学动力学拆分

  摘要：

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208988

文献信息

• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。