(E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1373874-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: homogeranylB(pin)；2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373874-65-7
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₂
• 分子量: 278.243
• InChiKey: YVRZEPMZYYXVPY-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到(3Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  流动条件下的马特森反应：萜烯的迭代同源性

  摘要：

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01222
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  流动条件下的马特森反应：萜烯的迭代同源性

  摘要：

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01222

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja303022d

  日期：2012.5.2

  reaction has been explored and found to embrace a broad range of both allylic carbamates and boronic esters. The methodology has been applied to an eight-step, stereoselective synthesis of each of the diastereoisomers of C30 botryococcene.

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。
• Correction to Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja304872j

  日期：2012.7.11
• Matteson Reaction under Flow Conditions: Iterative Homologations of Terpenes
  作者：Conrad Kuhwald、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01222

  日期：2021.6.4

  The Matteson reaction is ideally suited for flow chemistry since it allows iterative homologation of boronate esters. The present study provides accurate data on reaction times of the individual steps of the Matteson reaction, which occurs in less than 10 s in total. The protocol allows terpenes to be (per-)homologated in a controlled manner to yield homo-, bishomo-, and trishomo-terpenols after oxidative

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。