4-(3-butenyl)-2-cyclopentenone | 77407-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-But-3-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77407-18-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: OYOALDBGJRAUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-2-cyclopentenone 在 甲醇 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 40.0h， 生成 brexan-5-one
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular [4+2]π cycloadditions of (3-alkenyl)cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80158-x
• 作为产物：
  描述：

  6-heptenoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 620.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(3-butenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔酮环化形成环戊烯酮的研究：中间体Acorone的8-甲基螺[4.5] deca-3,7-dien-2-one的合成

  摘要：

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680208

文献信息

• Samarium(II) Iodide-Mediated Reductive Annulations of Ketones Bearing a Distal Vinyl Epoxide Moiety
  作者：Gary A. Molander、Sagar R. Shakya

  DOI：10.1021/jo960335s

  日期：1996.1.1

  Samarium(II) iodide in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) efficiently promotes the intramolecular coupling of ketones with distal epoxy olefins. The reaction appears to proceed by a mechanism wherein a ketyl couples with the unsaturated epoxide. Subsequent fragmentation of the epoxide ring in compounds 1a-k yields carbocycles 2a-k with an allyl alcohol side chain in good yields, and often with high diastereoselectivity. When tetramethylguanidine was used as an additive instead of HMPA, the desired carbocycle was obtained in good yield, but the diastereoselectivity was diminished. A palladium(0)-catalyzed SmI2 reaction provided the expected product in modest yield, but the sense of diastereoselectivity was reversed. In the latter case, a different reaction mechanism may be involved. Thus, formation of an allylsamarium species may be invoked, with nucleophilic carbonyl addition leading to the observed facial selectivity.