(1-methyl-2-(((R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)methyl)cyclopropyl)methanol | 1067637-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1-methyl-2-(((R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)methyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [1-methyl-2-[[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]methyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1067637-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: VRBRHEQNWHWODP-LKSINWNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-(((R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)methyl)cyclopropyl)methanol 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 二乙氧基甲烷 、 三异丁基铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 (1-methyl-2-((4,4,5-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-3-yl)methyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝在二溴甲烷中非活化烯烃的过渡金属催化环丙烷化反应

  摘要：

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100528
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-en-1-yl)-but-2-en-1-ol 、 溴氯甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 铜 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-methyl-2-(((R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)methyl)cyclopropyl)methanol 、 [1-methyl-2-(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPANATION OF SUBSTITUTED ALKENES
  [FR] CYCLOPROPANATION D'ALCÈNES SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开了一种环丙烷化过程，包括将至少具有一个碳-碳双键的烯烃化合物与至少一种二卤代烷反应的步骤。反应在（i）粒状金属Zn，（ii）具有催化作用的粒状金属Cu或其盐，（iii）至少一种卤代烷基硅烷和（iv）至少一种溶剂的存在下进行。

  公开号：

  WO2017024126A1

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009023980A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种通过使用选自(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂的试剂体系，通过环丙烷化不饱和醇酸盐来制备环丙基醇的方法，该反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于为香料和香精行业的成分制备。
• CYCLOPROPANATION OF SUBSTITUTED ALKENES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20190177247A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Disclosed is a cyclopropanation process comprising the step of reacting an alkene compound having at least one carbon-carbon double bond with at least one dihaloalkane. The reaction is carried out in the presence of (i) particulate metal Zn, (ii) catalytically effective amount of particulate metal Cu or a salt thereof, (iii) at least one haloalkylsilane, and (iv) at least one solvent.

  公开了一种环丙烷化过程，包括将至少具有一个碳-碳双键的烯烃化合物与至少一种二卤代烷反应的步骤。在（i）颗粒状金属锌，（ii）颗粒状金属铜或其盐的催化剂有效量，（iii）至少一种卤代烷基硅烷和（iv）至少一种溶剂的存在下进行反应。
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20110124924A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇酸盐，利用从（A）镁金属和二溴甲烷，以及（B）二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于制备香料和香精行业的原料。
• Cyclopropanation of substituted alkenes
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US10227269B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Disclosed is a cyclopropanation process comprising the step of reacting an alkene compound having at least one carbon-carbon double bond with at least one dihaloalkane. The reaction is carried out in the presence of (i) particulate metal Zn, (ii) catalytically effective amount of particulate metal Cu or a salt thereof, (iii) at least one haloalkylsilane, and (iv) at least one solvent.

  本发明公开了一种环丙烷化工艺，包括使具有至少一个碳碳双键的烯化合物与至少一个二卤代烃反应的步骤。反应在以下物质存在下进行：(i) 微粒金属 Zn；(ii) 催化有效量的微粒金属 Cu 或其盐；(iii) 至少一种卤代烷基硅烷；(iv) 至少一种溶剂。
• US8450533B2
  申请人：——

  公开号：US8450533B2

  公开（公告）日：2013-05-28