2-benzyloxymethyl-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 261958-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxymethyl)-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde；2,4-bis(methoxymethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 261958-54-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: AXGMWZDGYAEJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 (+/-)-geodin
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-4,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘丙肽受体亚型GalR1拮抗剂Sch 202596的合成研究：（±）-geodin（Sch 202596的螺香豆香酮部分）的有效合成

  摘要：

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01250-9

文献信息

• Hsp90 Family protein Inhibitors
  申请人：Kitamura Yushi

  公开号：US20070265268A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention provides Hsp90 family protein inhibitors comprising, as an active ingredient, a benzoic acid derivative represented by General Formula (I): [wherein n represents an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted aroyl, or the like; R 2 represents —NR 14 R 15 (wherein R 14 and R 15 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or the like); R 3 and R 5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl or the like; and R 4 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or the like] or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said benzoic acid derivative or said prodrug.

  本发明提供了Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下通式（I）所表示的苯甲酸衍生物作为活性成分：[其中n代表0到10的整数；R1代表取代或未取代的低烷氧羰基，取代或未取代的芳酰基或类似物；R2代表—NR14R15（其中R14和R15可以相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的芳基烷基或类似物）；R3和R5可以相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基或类似物；R4和R6可以相同或不同，每个代表氢原子，卤素，取代或未取代的低烷基或类似物]或其前药，或者所述苯甲酸衍生物或其前药的药学上可接受的盐。
• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US07781485B2

  公开（公告）日：2010-08-24

  The present invention provides Hsp90 family protein inhibitors comprising, as an active ingredient, a benzoic acid derivative represented by General Formula (I): [wherein n represents an integer of 0 to 10; R1 represents substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted aroyl, or the like; R2 represents —NR14R15 (wherein R14 and R15 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or the like); R3 and R5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl or the like; and R4 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or the like] or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said benzoic acid derivative or said prodrug.

  本发明提供了Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下通式（I）所表示的苯甲酸衍生物作为活性成分：[其中n代表0至10的整数；R1代表取代或未取代的低烷氧羰基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表—NR14R15（其中R14和R15可以相同或不同，且每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的芳基烷基或类似物）；R3和R5可以相同或不同，且每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基或类似物；R4和R6可以相同或不同，且每个代表氢原子，卤素，取代或未取代的低烷基或类似物]或其前药，或其苯甲酸衍生物或其前药的药学上可接受的盐。
• HSP90 FAMILY PROTEIN INHIBITORS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1813270A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  The present invention provides Hsp90 family protein inhibitors comprising, as an active ingredient, a benzoic acid derivative represented by General Formula (I): [wherein n represents an integer of 0 to 10; R1 represents substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted aroyl, or the like; R2 represents -NR14R15 (wherein R14 and R15 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or the like); R3 and R5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl or the like; and R4 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or the like] or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said benzoic acid derivative or said prodrug.

  本发明提供了 Hsp90 家族蛋白抑制剂，其活性成分包括通式 (I) 所代表的苯甲酸衍生物： [其中 n 代表 0 至 10 的整数；R1 代表取代或未取代的低级烷氧基羰基、取代或未取代的芳基或类似物；R2 代表-NR14R15（其中 R14 和 R15 可以相同或不同，且各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的芳基或类似物）；R3和R5可以相同或不同，且各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物；R4和R6可以相同或不同，且各自代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基或类似物]或其原药，或所述苯甲酸衍生物或所述原药的药学上可接受的盐。
• Studies toward the total synthesis of Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: synthesis of geodin, the spirocoumaranone subunit of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02005-5

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of (+/-)-geodin [(+/-)-2] corresponding to the spirocoumaranone subunit of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner by utilizing coupling reaction of the aryl aldehyde 5 with the aryl bromide 6 and oxidative spirocyclization of the benzophenone 4 as the key steps. The aromatic segments 5 and 6 were prepared from commercially available methyl 3,5-dihydroxybenzoate (7) and 5-methylresorcinol (8), respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP1813270
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——