N-(喹啉-8-基)甲酰胺 | 62937-22-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(喹啉-8-基)甲酰胺
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)formamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)formamide；N-Quinolin-8-ylformamide
• CAS: 62937-22-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: GTSIFUWGGBBDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(喹啉-8-基)甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis

  摘要：

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.

  DOI：

  10.1021/jo4027148
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-(喹啉-8-基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下叔丁醇钠促进的N，N-二甲酰胺与伯胺的氨基转移的实用方法

  摘要：

  本文是专门为优优杜教授，生理学或医学诺贝尔奖2015年奖得主，在她90之际个生日 抽象 公开了一种实用的叔丁醇钠（NaO t Bu）介导的方案，用于各种N，N-二甲基酰胺与伯胺的氨基转移，以在室温下在无溶剂条件下以中等至良好的收率得到相应的酰胺。该协议具有简便的后处理程序和良好的功能组兼容性，尤其适用于N，N具有长链烷基的-二甲基酰胺和含杂原子的胺。值得注意的是，一些代表性的克级反应可以顺利进行，以高收率提供所需的酰胺，这证明了该方法在进一步实际应用中的潜力。进行了几个控制实验，并提供了一个合理的机制。 出版历史 收到：2020年5月29日 修订后接受：2020年7月22日 发布日期： 2020年9月8日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705892

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Copper‐Catalyzed Formylation of Amines by using Methanol as the C1 Source
  作者：Manuel Carmona Pichardo、Ghazal Tavakoli、Jessica E. Armstrong、Tobias Wilczek、Bradley E. Thomas、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cssc.201903266

  日期：2020.3.9

  coupling of alcohols and amines to imines under oxidative conditions. In this study, such a Cu/TEMPO catalyst system is found to catalyze the N-formylation of a variety of amines by initial oxidative activation of methanol as the carbonyl source via formaldehyde and formation of N,O-hemiacetals and oxidation of the latter under very mild conditions. A vast range of amines, including aromatic and aliphatic

  已知Cu / TEMPO催化剂体系可用于将醇选择性转化为醛，以及在氧化条件下将醇和胺同时偶联至亚胺。在这项研究中，发现这种Cu / TEMPO催化剂体系可通过甲醛的甲醇的初步氧化活化，羰基甲醇的形成，N，O-半缩醛的形成和在后者的催化下的氧化，催化各种胺的N-甲酰化。非常温和的条件。在这些条件下，包括芳族和脂肪族，伯和仲，线性和环状胺在内的各种胺均以良好或优异的收率被甲酰化。而且，可以使用低聚甲醛代替甲醇来进行N-甲酰化。
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。