3-氟-5-甲酰基苯腈 | 1003708-42-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-5-甲酰基苯腈
• 中文别名: 3-氰基-5-氟苯甲醛；3-氟-5-氰基苯甲醛
• 英文名称: 3-fluoro-5-formylbenzonitrile
• CAS: 1003708-42-6
• 化学式: C₈H₄FNO
• 分子量: 149.124
• InChiKey: MJDZWYNXMPFSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-5-甲酰基苯腈 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.67 g的产率得到3-(difluoromethyl)-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL-TRIAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-TRIAZOLE EN TANT QUE PESTICIDES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的杂环芳基-三唑化合物，其一般式为（I），其中结构元素X、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，以及包含这些化合物的配方和组合物，用于控制包括节肢动物和昆虫在内的动物害虫，用于植物保护，并用于控制动物体表寄生虫。

  公开号：

  WO2021105091A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-溴-5-氟苯腈 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以99%的产率得到3-氟-5-甲酰基苯腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  化合物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，并且环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，对可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078372A1

文献信息

• Flavonoid derivatives synthesis and anti-diabetic activities
  作者：Ying Chen、Feng-Bo Cheng、Xiao-Ran Wu、Wen Zhu、Jian-Wen Liao、Yue Jiang、Chang Zhang、Wen-Yan Niu、Yang Yu、Hong-Quan Duan、Nan Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103501

  日期：2020.1

  obese mice, the flavonoid derivative of tiliroside, Fla-CN, has antihyperglycemic effects, can improve insulin sensitivity, ameliorate metabolic lipid disorders, and benefits certain disorders characterized by insulin resistance. Fla-CN is a novel lead compound to discovery anti-diabetic and anti-obesity drugs. The present study reported the optimization of Fla-CN to obtain a new derivative, 10b, which

  在高脂饮食诱导的肥胖小鼠中，罗罗替苷的类黄酮衍生物Fla-CN具有降血糖作用，可以改善胰岛素敏感性，改善代谢脂质疾病，并有益于某些以胰岛素抵抗为特征的疾病。Fla-CN是发现抗糖尿病和抗肥胖药的新型先导化合物。本研究报告了对Fla-CN的优化以获得一种新的衍生物10b，该衍生物在胰岛素抵抗（IR）HepG2细胞中以纳摩尔水平（EC50 = 0.3 nM）改善了葡萄糖消耗。10b还增加了糖原含量和葡萄糖摄取，并同时抑制了HepG2细胞中的糖异生。Western印迹显示10b显着增强了AMPK（AMP激活的蛋白激酶）和AS160（160 kDa的蛋白激酶B底物）的磷酸化，并降低了糖异生关键酶PEPCK（磷酸烯醇丙酮酸羧激酶）和G6P（葡萄糖6磷酸酶）的水平。 ）在HepG2细胞中。10b的潜在分子机制可能是AMPK / AS160和AMPK / PEPCK / G6P途径的激活。我们得出的结论
• Elemental Fluorine. Part 21.1 Direct Fluorination of Benzaldehyde Derivatives
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Jelena Trmcic、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/op700194r

  日期：2008.3.1

  Direct fluorination of a range of benzaldehyde derivatives gives mixtures of fluorobenzaldehyde and benzoyl fluoride products in ratios that depend upon the nature of the ring substituent. Electron-withdrawing substituents give predominantly benzoyl fluoride derivatives, whereas electron-donating substituents lead to fluoroarene systems. Separation of ring-fluorinated products can be easily accomplished

  一系列苯甲醛衍生物的直接氟化产生氟苯甲醛和苯甲酰氟产物的混合物，其比例取决于环取代基的性质。吸电子取代基主要产生苯甲酰氟衍生物，而供电电子取代基形成氟芳烃体系。通过苯甲酰氟副产物的酯化可以容易地完成环氟化产物的分离。使用连续流技术也已经实现了这些方法的规模化，以提供大量合适的氟苯甲醛体系。
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：MENEAR Keith Allan

  公开号：US20090192156A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X and Y are selected from CH and CH, CF and CH, CH and CF and N and CH respectively; R C is selected from H, C 1-4 alkyl; and R 1 is selected from C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl and C 5-20 aryl, which groups are optionally substituted; or R C and R 1 together with the carbon and oxygen atoms to which they are attached form a spiro-C 5-7 oxygen-containing heterocyclic group, which is optionally substituted or fused to a C 5-7 aromatic ring.

  其中： A和B一起代表一个可选取代的融合芳香环；X和Y分别从CH和CH、CF和CH、CH和CF以及N和CH中选择；RC从H、C1-4烷基中选择；R1从C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基中选择，这些基团可选取代；或者RC和R1与它们连接的碳和氧原子一起形成一个可选取代或与C5-7芳香环融合的螺环C5-7含氧杂环基。
• [EN] N-PYRROLIDINYL, N'-PYRAZOLYL- UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078323A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C如本文所述定义，且环B和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些感染性疾病、舍格伦综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)<br/>[FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017096301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。