benzylphosphonothioic dichloride | 6588-19-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylphosphonothioic dichloride
• 英文别名: (phenylmethyl)-phosphonothioic dichloride；Benzyl-thiophosphonsaeure-dichlorid；Benzylthiophosphonsaeure-dichlorid；Benzylphosphonthiosaeuredichlorid；Benzylthiophosphonsaeuredichlorid；Benzyl phosphonothioic dichlorid；Benzyl-dichloro-sulfanylidene-lambda5-phosphane；benzyl-dichloro-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6588-19-8
• 化学式: C₇H₇Cl₂PS
• 分子量: 225.078
• InChiKey: UTDSEKUCVYDOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylphosphonothioic dichloride 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 Benzyl-phosphonodithioic acid S-(3,4-dimethyl-benzyl) ester O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE1956187

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzylphosphonic dichloride 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到benzylphosphonothioic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Coogan, Michael P.; Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2101 - 2108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic substitution in benzylic phosphonothioic dichlorides formation of a diamide without intervention of the amidic chloride
  作者：Martin J.P. Harger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01880-1

  日期：1996.11

  The diamide RP(S)(NEt2)2 (R = PhCH2 or Ph2CH) is formed directly from the dichloride RP(S)Cl2 more quickly than it is from the amidic chloride RP(S)(NEt2)Cl

  直接由二氯化物RP（S）Cl 2形成二酰胺RP（S）（NEt 2）2（R = PhCH 2或Ph 2 CH）比由氯化酰胺RP（S）（NEt 2）更快地形成二酰胺RP（S）（NEt 2）2氯
• Evidence for a methylenethioxophosphorane (thiophosphene) intermediate in nucleophilic substitution at a benzylthiophosphonyl centre
  作者：Michael P. Coogan、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/c39900001745

  日期：——

  The remarkably high rate of the reaction of p-NO2C6H4CH2P(S)(NMe2)Cl with Et2NH, the presence of deuterium in the benzylic methylene group of the product formed with Et2ND, and the relative lack of discrimination between competing Me2NH and Et2NH, suggest an elimination–addition mechanism for substitution, with a three-coordinate PV methylenethioxophosphorane (thiophosphene) intermediate 6.

  对-NO2C6H4CH2P(S)(NMe2)Cl 与 Et2NH 的反应速率极高，与 Et2ND 形成的产物的苄基亚甲基中存在氘，以及在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间相对缺乏区分，这些都表明了一种消除-加成的取代机理，中间体 6 为三配位 PV 亚甲基硫氧磷烷（硫磷烷）。
• Facile one-step synthesis of alkylphosphonothioic dichlorides from chloroaluminate complexes, (RPCl3)+(Al2Cl7)-
  作者：Mahabir P. Kaushik、Ramamoorthy Vaidyanathaswamy

  DOI：10.1021/jo01299a053

  日期：1980.5
• Khokhlov, P. S.; Sokolova, G. D.; Klimov, O. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 51 - 53
  作者：Khokhlov, P. S.、Sokolova, G. D.、Klimov, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• KAUSHIK M. P.; VAIDYANATHASWAMY R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2270-2271
  作者：KAUSHIK M. P.、 VAIDYANATHASWAMY R.

  DOI：——

  日期：——