2-methoxy-4,5-methylenedioxy-trans-cinnamoyl piperidide | 67879-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4,5-methylenedioxy-trans-cinnamoyl piperidide
• 英文别名: 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure-piperidid；(e)-1-[3-(6-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2-propenyl]-piperidine；(E)-3-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 67879-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GSXSXXLLZHMJDP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure	73490-45-6	C11H10O5	222.197
  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛	2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzaldehyde	5780-00-7	C9H8O4	180.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure	73490-45-6	C11H10O5	222.197

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,5-methylenedioxy-trans-cinnamoyl piperidide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 哌啶 、 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  来自 Piper amalago 的两种酰胺

  摘要：

  摘要 Piper amalago 根的己烷提取物提供了两种反式肉桂酰胺，2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基-反式肉桂酰哌啶和吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94536-9
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,3-苯并二氧-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-methoxy-4,5-methylenedioxy-trans-cinnamoyl piperidide
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615

文献信息

• Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer-Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden
  作者：Siegfried Linke、Jürgen Kurz、Hans-J. Zeiler

  DOI：10.1002/jlac.198219820615

  日期：1982.6.16

  4,5-Dihydrowisanin (4) und 4,5-Dihydrookolasin (3) sowie 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsäure-piperidid (5) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner-Wittig-Reaktion von 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)propionaldehyd (11) bzw. 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd (8) mit 1-(Diethoxyphosphoryl-acetyl)piperidin (7) bzw. -pyrrolidin (6) hergestellt

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。
• Two amides from Piper amalago
  作者：X.A. Domínguez、J.S. Verde、S. Sucar、Rosa Treviño

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94536-9

  日期：1985.12

  Abstract The hexane extracts of the roots of Piper amalago afforded two trans -cinnamoylamides, 2-methoxy-4,5-methylenedioxy- trans -cinnamoyl piperidide and pyrrolidide.

  摘要 Piper amalago 根的己烷提取物提供了两种反式肉桂酰胺，2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基-反式肉桂酰哌啶和吡咯烷。