2-(间甲氧基苯基)环氧乙烷 | 32017-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(间甲氧基苯基)环氧乙烷
• 中文别名: 2-(3-甲氧基苯基)环氧乙烷； 2-(间甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(m-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)oxirane；(3-methoxyphenyl)oxirane；3-methoxystyrene oxide；m-Methoxy-styrol-oxid
• CAS: 32017-77-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD01657148
• 分子量: 150.177
• InChiKey: IJUUWUSPXYGGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241 ºC
• 密度：
  1.133
• 闪点：
  99 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(间甲氧基苯基)环氧乙烷 在 二氯二茂钛 、 锰 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以31%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  钛氧化物（III）介导的苯乙烯氧化物自由基开口的均偶联与还原的控制

  摘要：

  钛新世一氯化物以化学选择性控制的方式介导苯乙烯氧化物的均相开口，从而导致均偶联产物或苯乙醇衍生物。值得注意的是，该方案涵盖了苯乙烯氧化物对所需产品的多种反应模式，从而为这一令人感兴趣的构件增加了价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901625
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 1,4-二氧六环 、 硼酸三钠 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(间甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Electronic Effects in the Lithium Borohydride Reduction of Styrene Oxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a040

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Chemo- and Regioselective Reduction of Epoxides with Sodium Borohydride in Mixed Solvent Containing Methanol
  作者：Atsuhiro Ookawa、Hiroshi Hiratsuka、Kenso Soai

  DOI：10.1246/bcsj.60.1813

  日期：1987.5

  and gem-disubstituted epoxides were reduced to more substituted alcohols in good to high yields (73–100%) and in high regioselectivities (89–100:11–0) by sodium borohydride in a mixed solvent of t-butyl alcohol–methanol or 1,2-dimethoxyethane-methanol. The reaction of disubstituted epoxide depends on the steric hindrance and the position of the substituents. Trisubstituted epoxides were not reduced by

  硼氢化钠在叔丁醇的混合溶剂中以良好的收率（73-100％）和高区域选择性（89-100：11-0）将单和双取代的环氧化物还原为更多取代的醇 -甲醇或 1,2-二甲氧基乙烷-甲醇。双取代环氧化物的反应取决于位阻和取代基的位置。三取代的环氧化物不会被本还原系统还原。通过本还原系统，环氧化物的反应性顺序是单->2,2-二->2,3-二->>三取代的环氧化物。本还原系统的化学选择性非常好。因此，在氨基甲酰基、羧基、硝基、氰基和溴等可还原基团的存在下，环氧化物被选择性还原。
• Pyridoquinoxaline antivirals
  申请人：——

  公开号：US20030207877A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides a compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of viral infections.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物I或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。这些化合物对于治疗病毒感染是有用的。
• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。