3-methoxystyrene carbonate | 1251567-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxystyrene carbonate
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1251567-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KDXMPEOMPCGMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-methoxystyrene carbonate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(3-甲氧基苯基)琥珀酸 、 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以24.2 mg的产率得到3-methoxystyrene carbonate
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Three powerful dinuclear metal–organic catalysts for converting CO₂ into organic carbonates
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Zhuang-Zhi Shi、Chen-Dan Zhu、Yue Zhao、Peng Wang、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c6dt02755e

  日期：——

  NH2-functionalized tripodal ligand 2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenol (HL), three dinuclear metal–organic complexes [Zn(L)]2·2ClO4 (1), [Cu(L)]2·2ClO4·2H2O (2) and [Cd(L)]2·2ClO4 (3) have been successfully isolated and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction analyses. Considering the dinuclear metal centers and the NH2-functional groups in the structures, 1–3 were investigated as

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。
• Cyclic Carbonate Synthesis Catalysed by Bimetallic Aluminium-Salen Complexes
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Riccardo Pasquale

  DOI：10.1002/chem.201000030

  日期：——

  aluminium–salen complexes [Al(salen)}2O] as catalysts for the synthesis of cyclic carbonates (including the commercially important ethylene and propylene carbonates) from a wide range of terminal epoxides in the presence of tetrabutylammonium bromide as a cocatalyst is reported. The bimetallic structure of one complex was confirmed by X‐ray crystallography. The bimetallic complexes displayed exceptionally high

  双金属铝-salen配合物的发展[Al（salen）} 2报道了在溴化四丁铵作为助催化剂存在下，由各种末端环氧化物合成环状碳酸酯（包括商业上重要的碳酸亚乙酯和碳酸亚丙酯）的催化剂。一种复合物的双金属结构通过X射线晶体学证实。双金属配合物显示出异常高的催化活性，并且在四丁基溴化铵的存在下，可以在大气压和室温下催化环状碳酸酯的合成。催化剂重复使用的实验表明，一种双金属配合物可稳定进行60多个反应，尽管四丁基溴化铵通过门捷金反应后原位分解形成三丁胺，必须定期更换。温和的反应条件可以对反应动力学进行全面分析，结果表明该反应在铝络合物浓度方面为一级，在环氧化合物浓度中为一级，在二氧化碳浓度中为一级（过量使用时除外），并且四丁基溴化铵浓度出乎意料地为二阶。进一步的动力学实验表明，原位形成的三丁胺参与了催化作用，而添加丁基溴使三丁胺再转化为溴化四丁铵导致了反应的抑制。反应动力学还表明，即使该催化剂衍生
• TBD/Alkyl Halide-catalyzed Synthesis of Cyclic Carbonates from CO₂
  作者：Seungyeon Lim、Yu Na Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.10724

  日期：2016.4
• Intramolecular C(sp ³ )–H Bond Oxygenation by Transition‐Metal Acylnitrenoids
  作者：Yuqi Tan、Shuming Chen、Zijun Zhou、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202009335

  日期：2020.11.23

  used for controlled direct C(sp3)‐H oxygenations. Specifically, a ruthenium catalyst activates N‐benzoyloxycarbamates as nitrene precursors towards regioselective intramolecular C−H oxygenations to provide cyclic carbonates, hydroxylated carbamates, or 1,2‐diols. The method can be applied to the chemoselective C−H oxygenation of benzylic, allylic, and propargylic C(sp3)−H bonds. The reaction can be

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• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。