(±)-2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol；2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: MHSXJMCQZFZDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(间甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶的氧等位衍生物。

  摘要：

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00094a019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (±)-2-bromo-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰基化动力学拆分

  摘要：

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...

  DOI：

  10.1246/cl.200786

文献信息

• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Oxetanes by Rhodium-Catalyzed OH Insertion and CC Bond-Forming Cyclization
  作者：Owen A. Davis、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201408928

  日期：2014.12.15

  Oxetanes offer exciting potential as structural motifs and intermediates in drug discovery and materials science. Here an efficient strategy for the synthesis of oxetane rings incorporating pendant functional groups is described. A wide variety of oxetane 2,2‐dicarboxylates were accessed in high yields, including functionalized 3‐/4‐aryl‐ and alkyl‐substituted oxetanes and fused oxetane bicycles. Enantioenriched

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。
• Oxygen isosteric derivatives of 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Marcello D. Lograno、Eugenia Daniele、Stefano Govoni

  DOI：10.1021/jm00094a019

  日期：1992.8

  serotonergic receptors, in comparison with 3-PPP and its analogue 3a,b. The results show the loss of D-2 affinity for all morpholines, while a certain activity was still observable for piperidine derivatives. Regarding the serotonergic affinity, only chloro and methoxy derivatives (10a-d) were moderately active on the 5-HT1A receptor, either when the substituent was in the C-2 or C-3 position, whereas no tested

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。
• Synthesis of Substituted 1,4-Dioxenes through O–H Insertion and Cyclization Using Keto-Diazo Compounds
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02134

  日期：2016.11.18

  present interesting potential as synthetic intermediates and as unusual motifs for incorporation into biologically active compounds. Here, an efficient synthesis of functionalized 1,4-dioxenes is achieved in two steps. Using keto-diazo compounds, a ruthenium catalyzed O–H insertion with β-halohydrins followed by treatment with base results in cyclization with excellent selectivity, through O-alkylation

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。
• Process for producing optically active carbinols
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Company, Limited

  公开号：EP0713848A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  The present invention relates to a process for producing optically active halomethyl phenyl carbinols of the formula (1), comprising reducing halomethyl phenyl ketones of the formula (2) using an asymmetric reducing agent obtained from boranes and optically active α-phenyl-substituted-β-amino alcohols of the formula (3) or optically active α-non-substituted-β-amino alcohols of the formula (4). The present invention further relates to a process for producing optically active carbinols, comprising reacting with an unsymmetric ketone, an asymmetric reducing agent obtained from optically active β-amino alcohols of the formula (5), a metal boron hydride and Lewis acid or lower dialkyl sulfuric acid.

  本发明涉及一种生产光学活性的式(1)卤代甲基苯基甲醇的工艺，包括使用从硼烷和光学活性的式(3)α-苯基取代-β-氨基醇或光学活性的式(4)α-非取代-β-氨基醇中得到的不对称还原剂还原式(2)卤代甲基苯基酮。 本发明还涉及一种生产光学活性烷醇的工艺，包括与不对称酮、从式（5）光学活性β-氨基醇中得到的不对称还原剂、金属硼氢化物和路易斯酸或低级二烷基硫酸反应。