(S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile | 255841-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile；(3S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 255841-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WYMDBPIPKQWVIZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 在 nitrilase from Bradyrhizobium japonicum strain USDA₁₁₀ 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸乙酯 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Me-CF3-DPEN](H2O)}(SO4) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• Imidazolium-based organoiridium-functionalized periodic mesoporous organosilica boosts enantioselective reduction of α-cyanoacetophenones, α-nitroacetophenones, and β -ketoesters
  作者：Boxin Deng、Wei Xiao、Cuibao Li、Feng Zhou、Xuelin Xia、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.09.019

  日期：2014.12

  microscopy confirms a highly ordered dimensional-hexagonal mesostructure. This bifunctional heterogeneous catalyst displays excellent catalytic performance in the enantioselective reduction of α-cyano and α-nitroacetophenones. As expected, incorporation of imidazolium-functionality within hydrophobic periodic mesoporous organosilica promotes catalytic activity and enantioselectivity. In addition, this heterogeneous

  通过手性五氟苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与有机铱官能化的周期性介孔有机硅的络合，开发出了一种咪唑基的有机铱官能化的周期性介孔有机硅。催化剂的结构分析和表征揭示了其有机硅酸盐网络内定义明确的单中心铱活性物质。电子显微镜证实了高度有序的尺寸-六边形介观结构。该双功能非均相催化剂在α-氰基和α-硝基苯乙酮的对映选择性还原中显示出优异的催化性能。如所预期的，将咪唑鎓官能团并入疏水性周期性中孔有机二氧化硅中可促进催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以回收并重复使用至少八次，而不会损失其催化活性。此外，此处描述的方法还可以通过手性甲基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺的后配位来构建另一种有机铱官能化的周期性介孔有机二氧化硅，在对映体的对映选择性还原中提供出色的催化活性和对映选择性。β-酮酸酯。本文介绍的方法提供了固定各种手性配体以构建手性有机金属官能化的周期性介孔有机二氧化硅的潜在途径。
• Enantioselective Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones Promoted by a Bifunctional Mesoporous Silica
  作者：Boxin Deng、Tanyu Cheng、Meng Wu、Jinyu Wang、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201300340

  日期：2013.10

  Pores that put your reaction in a spin! A recoverable mesoporous silica exhibits excellent catalytic activity and enhanced enantioselectivity for the reduction of α‐cyano and α‐cyanoacetophenones that ascribes the synergistic effect of its phase‐transfer functionalized cetyltrimethylammonium bromide and confined chiral organoiridium catalytic nature.

  毛孔让您的反应瞬间动摇！可回收的中孔二氧化硅在还原α-氰基和α-氰基苯乙酮方面表现出出色的催化活性和增强的对映选择性，这归因于其相转移官能化的十六烷基三甲基溴化铵的协同作用和局限的手性有机铱催化性质。
• Unexpected Stereorecognition in Nitrilase-Catalyzed Hydrolysis of β-Hydroxy Nitriles
  作者：Sukanta Kamila、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol061542+

  日期：2006.9.1

  Biocatalytic enantioselective hydrolysis of beta-hydroxy nitriles to corresponding (S)-enriched beta-hydroxy carboxylic acids has been achieved for the first time by an isolated nitrilase bll6402 from Bradyrhizobium japonicum USDA110. This offers a new "green" approach to optically pure beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids. The observed remote stereorecognition is surprising because

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。
• Chemo- and Stereoselective Reduction of an α-Cyanoketone by Bakers' Yeast at Low Temperature
  作者：Peter Florey、Andrew J. Smallridge、Abilio Ten、Maurie A. Trewhella

  DOI：10.1021/ol990833y

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The bakers' yeast mediated reduction of 3-oxo-3-phenylpropanenitrile (1) proceeds at 4 degrees C to give exclusively (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile (3) in 59% yield. This is in contrast to the corresponding reaction at room temperature which yields a mixture of reduction and alkylation products. This work demonstrates the use of low temperature to improve yeast selectivity.

  面包师的酵母介导的3-氧代-3-苯基丙腈（1）的还原反应在4摄氏度进行，仅产生（S）-3-羟基-3-苯基丙腈（3），产率为59％。这与在室温下产生还原和烷基化产物混合物的相应反应相反。这项工作证明了使用低温来提高酵母的选择性。