Tridecadien-(1.2) | 95112-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Tridecadien-(1.2)
• 英文别名: Trideca-1,3-diene
• CAS: 95112-45-1
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: IRVGWDJFZXOKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tridecadien-(1.2) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-4-(undec-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Et3B诱导的N，N-二氯磺酰胺自由基加成到烯烃上，并通过自由基环化形成吡咯烷。

  摘要：

  通过使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，在-78摄氏度下实现了N，N-二氯苯磺酰胺（dichloramine-B）的高度区域选择性自由基加成反应。在Et（3）B存在下1,3-二烯与N，N-二氯磺酰胺的反应选择性地提供了N-氯-N-烯丙基酰胺的衍生物。如此获得的N-氯-N-烯丙基酰胺与多种烯烃反应，以高收率提供吡咯烷衍生物。已经开发出N，N-二氯磺酰胺，1，3-二烯和烯烃之间的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034043k
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Tridecadien-(1.2)
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导、钯催化的 1,3-二烯环化以构建乙烯基 N-杂环

  摘要：

  在此，开发了一种光诱导钯催化的 1,3-二烯与双功能卤代烷基胺的环化反应，为获得广泛的乙烯基吡咯烷提供了一种简便的途径。该协议的反应特性能够很容易地操纵以组装乙烯基吡咯烷和 vinlysilaazacycle。值得注意的是，该策略的实用性在构建复杂且具有生物学重要性的分子以及所得产品的多样性导向转化中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02101

文献信息

• Chemoselective Borane‐Catalyzed Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Phenols
  作者：Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Jia Cao、Shengda Chen、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1002/anie.201811729

  日期：2019.2.4

  with various phenols has been established through a combination of theoretical and experimental investigations, affording structurally diverse ortho‐allyl phenols. DFT calculations show that the reaction proceeds through a borane‐promoted protonation/Friedel–Crafts pathway involving a π‐complex of a carbocation–anion contact ion pair. This protocol features simple and mild reaction conditions, broad

  通过理论和实验研究相结合，已经建立了由AB（C 6 F 5）3催化的一系列1,3-二烯与各种酚的加氢芳基化反应，从而提供了结构多样的邻烯丙基苯酚。DFT计算表明，反应是通过硼烷促进的质子化/ Friedel-Crafts途径进行的，该途径涉及碳正离子-阴离子接触离子对的π-络合物。该方案具有简单温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和低催化剂负载量。将所得的邻-烯丙基苯酚可进一步转化为使用B（C黄烷衍生物6 ˚F 5）3具有良好的顺式非对映选择性。此外，这种转化被应用于药物化合物的后期修饰。
• Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction of Diazenes Catalyzed by Chiral Silver Phosphate: Water Participates in the Catalysis and Stereocontrol
  作者：Bin Liu、Tong-Yu Liu、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol503047s

  日期：2014.12.5

  The chiral silver phosphate was confirmed to efficiently catalyze a highly regio- and enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of diazenes to furnish piperazine derivatives in high yields and excellent ee values. DFT calculations revealed that the water molecule participates in the catalysis by coordination to silver phosphate and also found that the hydroxy group of 1-hydroxy-2,3-hexadiene not

  确认手性磷酸银可有效催化二氮烯的高度区域和对映选择性杂-Diels-Alder反应，从而以高收率和优异的ee值提供哌嗪衍生物。DFT计算表明，水分子通过与磷酸银配位而参与催化，并且还发现1-羟基-2,3-己二烯的羟基不仅与磷酸盐的氧形成氢键，而且与Ag配位。 （I）同时稳定过渡态并控制区域选择性。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective Markovnikov 1,2-Hydrosilylation of Conjugated Dienes
  作者：Huanan Wen、Kuan Wang、Yanlu Zhang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04481

  日期：2019.2.1

  2-Markovnikov hydrosilylation of conjugated dienes with primary silanes catalyzed by a quinoline-oxazoline cobalt complex has been described. This protocol provides an efficient approach to chiral allyl dihydrosilanes with high regioselectivity and enantioselectivity (up to 96% ee). The catalyst system is effective for a wide array of conjugated dienes, including mono- and 1,2-disubstituted dienes with aryl

  已经描述了通过喹啉-恶唑啉钴配合物催化的共轭二烯与伯硅烷的不对称1,2-Markovnikov氢化硅烷化。该方案为手性烯丙基二氢硅烷提供了一种高效方法，具有高区域选择性和对映选择性（最高96％ee）。该催化剂体系对于各种各样的共轭二烯是有效的，包括具有芳基和/或烷基取代基的单-和1，2-二取代的二烯。进一步地，使用吡啶-恶唑啉钴催化的对苯二甲酸逐步增长聚合反应，将产物用于合成含有对映体富集的烯丙基官能团的侧链的聚有机硅氧烷（有机硅共聚物）。涉及PhSiD 3反应的氘标记实验的结果 1,3-戊二烯表明，氢化硅烷化最有可能通过改良的Chalk-Harrod机理进行，该机理涉及将二烯的末端双键1,2-插入Co-Si键。
• Rhodium Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Triphenylphosphine to 1,3-Dienes A Novel Method to Separate Pure (<i>Z</i>)-1,3-Alkadienes from Isomeric Mixtures
  作者：Mieko Arisawa、Ryohei Momozuka、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2002.272

  日期：2002.3

  Rhodium-catalyzed addition of triphenylphosphine and trifluoromethanesulfonic acid to (E)-1,3-dienes gives (E)-3-alkenylphosphonium salts in the anti-Markovnikov mode. The addition reactions to (E)-1,3-dienes proceed more rapidly than those to (Z)-1,3-dienes, which can be utilized to separate pure (Z)-1,3-dienes from isomeric mixtures.

  三苯基膦和三氟甲磺酸在铑催化下加成到 (E)-1,3-二烯中，以反马尔科夫尼科夫模式生成 (E)-3-烯基鏻盐。(E)-1,3-二烯的加成反应比 (Z)-1,3-二烯的加成反应进行得更快，后者可用于从异构混合物中分离纯 (Z)-1,3-二烯。