(1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷 | 172138-95-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷
• 中文别名: (S,S)-DACH-吡啶基TROST配体；2,6-二[(4S)-4-苄基-2-恶唑啉基]吡啶；1S,2S-环己二胺-N,N'-双(2-吡啶甲酰胺)；(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)；(1S-反式)-N,N'-1,2-环己烷二基双-2-吡啶甲酰胺；(1S,2S)-N,N'-环己二胺双(2-吡啶甲酰胺)；S,S-环己二胺-N,N'-双(2-吡啶甲酰胺)
• 英文名称: N,N'-((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)dipicolinamide
• 英文别名: trans-1,2-bis(pyridinecarboxamide)cyclohexane；(1S,2S)-N,N'-dipicolinoyl-1,2-diaminocyclohexane；N-[(1S,2S)-2-(pyridine-2-carbonylamino)cyclohexyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 172138-95-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: BVYFDUZVVBXFBQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  170°C
• 比旋光度：
  +95° (c 1, CH3OH)
• 沸点：
  663.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

1.1 产品标识符
: (S,S)-DACH-吡啶基 Trost 配体
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S,2S)-(+)-1,2-Bis[(2-pyridinylcarbonyl)amino]cyclohexane
(1S,2S)-N,N′-1,2-Cyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide)
(1S,2S)-1,2-Bis(2-pyridinecarboxamido)cyclohexane
(+)-N,N′-(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S,2S)-(+)-1,2-Bis[(2-pyridinylcarbonyl)amino]cyclohexane
别名
(1S,2S)-N,N′-1,2-Cyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide)
(1S,2S)-1,2-Bis(2-pyridinecarboxamido)cyclohexane
(+)-N,N′-(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexanediylbis(2-pyridinecarboxamide)
: C18H20N4O2
分子式
: 324.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S,S)-DACH-pyridyl Trost ligand
-
CAS 号 172138-95-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 171 - 176 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.274
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备向22L烧瓶中加入1,1'-羰基二咪唑（1.7kg，10.48mol）和THF（7.5L），在室温下将固体吡啶甲酸（1.36kg，11mol）缓慢加入到浆料中。反应吸热，混合物从18℃冷却至12℃后，再加热至18-19℃。将澄清溶液搅拌1小时，并在1小时内逐步加入（1S,2S）-(+)-1,2-二氨基环己烷（0.5kg，4.38mol），同时保持温度低于50℃。用2.5L THF冲洗烧杯和漏斗后，继续搅拌反应混合物于室温下15小时。然后向其中加入0.5L水，得到澄清溶液并搅拌1小时。

通过旋转蒸发浓缩反应混合物成橙色半固体，随后在5L乙醇中浆化，并再次用旋转蒸发浓缩。将产物溶解在5L乙醇中，并冷却至约58℃使溶液变浑浊。在此温度下接种（10g）晶体并冷却至-8℃。通过烧结玻璃漏斗过滤分离所得白色晶体，使用5L冷水洗涤晶体，然后在室内真空条件下用氮气吹扫干燥，在35℃的真空烘箱中进一步干燥。最终成功分离出1.23kg（86.3%）白色结晶固体。

用途：

该产物是一种适用于不对称烯丙基烷化反应的配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 、 (1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(trans-1,2-bis(pyridinecarboxamide)cyclohexane)V(IV)O(Cl)](Cl)2 * 4.5 CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and EPR spectroscopy of a vanadium(IV)–amide metallacyclic complex

  摘要：

  The crystal structures and EPR spectra for two dinuclear, metallacyclic V-IV complexes are reported. The coordinating ligands include a rare example of vanadium(IV) coordinated to the carbonyl oxygen of an amide moiety. In the solid state, the cavity of these complexes encircles two molecules of methylene chloride which interact only weakly with the metallacycle. EPR spectra are typical of mononuclear V-IV ion indicating that the spins are not interacting. Crystal data: for 1, C21H20Cl8N4O3V, M = 710.95, triclinic, space group P1, a = 10.543(2), b = 11.999(3), c = 13.654(2) Angstrom, alpha = 63.170(14), beta = 70.084(12), gamma = 87.19(2)degrees, U= 1451.6(5) Angstrom(3), Z= 2, D-c = 1.627 g cm(-3), T= 123(2) K, no, of unique reflections = 3797, no. of parameters = 355, R-1 = 0.0882, wR(2) = 0.1892 (all data). Crystal data for 2: C40.5H45Cl13N8O6V, M = 71302.63, triclinic, space group P1, a = 11.933(5), b = 12.020(3), c = 12.037(4) Angstrom, alpha = 63.24(2), beta = 65.46(3), gamma = 80.06(3)degrees, U = 1403.4(9) Angstrom(3), Z= 2, D-c = 1.54 g cm(-3) T= 130 K, no. of unique reflections = 3663, no, of parameters = 224, R-1 = 0.1271, R-w = 0.1384 (F > 4.0 sigma(F)). (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(98)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以86.3%的产率得到(1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷
  参考文献：
  名称：

  N-cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物：（其中R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、n、x和y在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性调节剂。具体而言，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06358979B1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 cycloheptatrienyl molybdenum tricarbonyl 、 (1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-(3-phenyl-allyl) malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl (S)-2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应中依赖溶剂的动态动力学不对称转化/动力学拆分。

  摘要：

  钼和配体5促进的支链外消旋碳酸盐1a和1b与丙二酸二甲酯的催化不对称烷基化反应通过在甲苯，THF，四氢吡喃，i-PrOAc，1,2-二氯乙烷和MeCN中与k（ rel）7-16。在使用（S，S）-5配体的THF，MeCN，四氢吡喃和i-PrOAc中，快速反应的（S）-碳酸酯对映异构体可为支链产物提供高ee（97-99.5％）和支链/线性选择性，但是随着慢反应（R）-对映异构体的反应发生，ee逐渐消失。这意味着在这些溶剂中氧化加成络合物的平衡速率与随后的丙二酸酯置换步骤竞争。在甲苯和二氯乙烷中，缓慢反应的（R）-异构体的反应过程中ee和支链/线性比率降低，但不及其他溶剂中的那么多。这很可能是由于相对于丙二酸酯置换步骤而言，氧化加成络合物的平衡速率增加了，反之亦然。由于在甲苯和1,2-二氯乙烷中的最小立体化学记忆效应，这些溶剂中的反应可以进行到完全（动态动力学不对称转化），并且仍可提供具有出色ee（>

  DOI：

  10.1021/jo015871l

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing pyridine carboxamide ligands and PPh3/AsPh3/Py coligands: Synthesis, spectral characterization, catalytic and antioxidant studies
  作者：Rangasamy Ramachandran、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.072

  日期：2013.2

  New ruthenium(II) carbonyl complexes bearing pyridine carboxamide and triphenylphosphine/triphenylarsine/pyridine have been prepared by direct reaction of ruthenium(II) precursors with some pyridine carboxamide ligands, N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane (H2L1), N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene (H2L2) and N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-trans-1,2-cyclohexane (H2L3). The organic ligands

  通过钌（II）前体与某些吡啶羧酰胺配体N，N -N-双（2-吡啶羧甲酰胺）-1,2-乙烷的直接反应，制得了带有吡啶羧酰胺和三苯基膦/三苯基ar /吡啶的新型钌（II）羰基配合物（H 2 L 1），N，N-双（2-吡啶甲酰胺）-1,2-苯（H 2 L 2）和N，N-双（2-吡啶甲酰胺）-反-1,2-环己烷（H 2 L 3）。提供两个N酰胺和两个N吡啶的有机配体金属中心的捐助地点。它们的特征在于元素分析，FT-IR，UV-Visible，NMR（1 H，13 C和31 P）和ESI-MS技术。根据上述数据，为所有配合物分配了八面体结构。在i PrOH / KOH存在下，络合物在酮转移加氢中的催化效率和在t存在下胺的N-烷基化对BuOK进行了检查。此外，通过DPPH自由基，一氧化氮自由基，羟基自由基和过氧化氢清除方法测定了配体及其钌（II）配合物的抗氧化活性，这表明钌（II）配合物比配体具有更有效的抗氧化活性。单独。
• The Unusual Role of CO Transfer in Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Alkylations
  作者：Shane W. Krska、David L. Hughes、Robert A. Reamer、David J. Mathre、Yongkui Sun、Barry M. Trost

  DOI：10.1021/ja028035h

  日期：2002.10.1

  Spectroscopic and crystallographic studies were undertaken to gain insight into the mechanism of the highly regio- and enantioselective allylic aklylation reaction catalyzed by molybdenum. The chiral ligand (L*) consisting of the mixed benzamide/picolinamide of (S,S,)-trans-1,2-diaminocyclohexane reacts with a typical Mo precatalyst, (norbornadiene)Mo(CO)4, to give a neutral complex L*Mo(CO)4 in which

  进行光谱和晶体学研究以深入了解由钼催化的高度区域和对映选择性烯丙基化反应的机制。由 (S,S,)-反式-1,2-二氨基环己烷的混合苯甲酰胺/吡啶甲酰胺组成的手性配体 (L*) 与典型的 Mo 预催化剂 (降冰片二烯)Mo(CO)4 反应，得到中性配合物L*Mo(CO)4，其中配体通过吡啶和相邻的酰胺基团以双齿方式与金属结合。该配合物与肉桂醇的碳酸甲酯反应得到相应的π-烯丙基配合物L*(CO)2Mo(eta3-CH2=CH-CHPh)。该复合物的 NMR 和 X 射线晶体学表征显示，配体通过吡啶氮、相邻酰胺基团的氮以表面封端的三齿方式结合，现在已被去质子化，以及远程酰胺的羰基氧。令人惊讶的是，烯丙基的表面容易受到亲核试剂的攻击，这将导致与催化反应中观察到的立体化学相反的立体化学感。此外，分离形式的烯丙基复合物对丙二酸二甲酯钠没有反应性。然而，在存在一氧化碳源（Mo(CO)6 或气态 CO）的
• Practical Synthesis of ChiralN,N′-Bis(2′-pyridinecarboxamide)-1,2-cyclohexane Ligands
  作者：David A. Conlon、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<137::aid-adsc137>3.0.co;2-v

  日期：2001.1.29
• Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Hiroyuki Morimoto、Risa Fujiwara、Yuhei Shimizu、Kazuhiro Morisaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/ol500593v

  日期：2014.4.4

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.