(1S,2S)-1,2-二(萘-2-基)乙烷-1,2-二胺 | 220665-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二(萘-2-基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dinaphthalen-2-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 220665-51-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: FAHMSYSXFWQYOW-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (1S,2S)-1,2-二(萘-2-基)乙烷-1,2-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,5R)-4,5-di(naphthalen-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-二(萘-2-基)乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自式[Co（NH 2 CHArCHArNH 2）3 ] 3+的阳离子的对映体和非对映体钴催化剂的家族

  摘要：

  CoX 2（X = OAc，Cl）或Co（ClO 4）2与（S，S）-1,2-二苯基乙二胺[（S，S）-dpen]在CH 3 OH中的需氧反应，然后是HCl或HClO 4个添加，得到非对映异构的盐疏脂Λ-[CO（（小号，小号）-DPEN）3 ] 3+ 3CL - [Λ-（小号，小号） - 1 3+ 3CL - ]或Δ-（小号，小号） - 1 3+ 3ClO 4–（60–65％）具有高选择性。阴离子复分解（室温）和equilibrations（木炭，CH 3 OH，70℃）表明，前者比Δ-（更稳定的小号，小号） - 1 3+ 3CL - ，而后者比Λ-更稳定（小号，小号） - 1 3+ 3ClO 4 - 。附加阴离子复分解导致亲脂性盐Λ-和Δ-（的大家族小号，小号） - 1 3+ 2X - X' - [X / X'= CL / BAR ˚F [巴˚F = B（3,5-C6 H 3（CF 3）2）4

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03042

文献信息

• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。
• A New, Short, and Stereocontrolled Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 1,2-Diamines
  作者：Rajender Vemula、Nathan C. Wilde、Rajendar Goreti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01768

  日期：2017.7.21

  reaction of ammonia, glyoxal hydrate, and cyclohexanone. It is a very useful precursor for the diastereocontrolled synthesis of many C2-symmetric 1,2-diamines, a class which is important for the generation of a variety of C2-symmetric reagents and catalysts for enantioselective synthesis.

  通过氨，乙二醛水合物和环己酮的反应，可以高效，简单地制备出以前未知的5-螺环己基异咪唑。对于许多C 2对称的1,2-二胺的非对映控制合成而言，它是非常有用的前体，这一类对于产生各种C 2对称的试剂和对映选择性合成的催化剂很重要。
• Syntheses of Families of Enantiopure and Diastereopure Cobalt Catalysts Derived from Trications of the Formula [Co(NH₂CHArCHArNH₂)₃]³⁺
  作者：Subrata K. Ghosh、Kyle G. Lewis、Anil Kumar、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03042

  日期：2017.2.20

  than Δ-(S,S)-13+3Cl–, and the latter is more stable than Λ-(S,S)-13+3ClO4–. Additional anion metatheses lead to large families of lipophilic salts Λ- and Δ-(S,S)-13+2X–X′– [X/X′ = Cl/BArf [BArf = B(3,5-C6H3(CF3)2)4], PF6/BArf, BF4/BArf, PhBF3/BArf, Cl/BArf20 [BArf20 = B(C6F5)4], BArf/BArf, BArf20/BArf20, BF4/BF4, PF6/PF6]. Mixed salts of the formula Λ- and Δ-[Co((S,S)-NH2CHArCHArNH2)3]3+2Cl–BArf– are similarly

  CoX 2（X = OAc，Cl）或Co（ClO 4）2与（S，S）-1,2-二苯基乙二胺[（S，S）-dpen]在CH 3 OH中的需氧反应，然后是HCl或HClO 4个添加，得到非对映异构的盐疏脂Λ-[CO（（小号，小号）-DPEN）3 ] 3+ 3CL - [Λ-（小号，小号） - 1 3+ 3CL - ]或Δ-（小号，小号） - 1 3+ 3ClO 4–（60–65％）具有高选择性。阴离子复分解（室温）和equilibrations（木炭，CH 3 OH，70℃）表明，前者比Δ-（更稳定的小号，小号） - 1 3+ 3CL - ，而后者比Λ-更稳定（小号，小号） - 1 3+ 3ClO 4 - 。附加阴离子复分解导致亲脂性盐Λ-和Δ-（的大家族小号，小号） - 1 3+ 2X - X' - [X / X'= CL / BAR ˚F [巴˚F = B（3,5-C6 H 3（CF 3）2）4
• Construction of Vicinal All-Carbon Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Propargylation: Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Spirolactones
  作者：Sheng Zuo、Yuan Tao、Zhigang Liu、Ke Zhang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04113

  日期：2023.1.20

  The formation of vicinal all-carbon quaternary stereocenters remains a formidable challenge. We report herein the synthesis of such highly congested structural dyads by copper-catalyzed decarboxylative propargylation between propargyl carbonates and indanone-based nucleophiles. The implementation of diphenylethylenediamine (DPEN)-based ligands is the key to success. A wide range of functional groups

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。
• Reductive coupling of aromatic oxims and azines to 1,2-diamines using Zn-MsOH or Zn-TiCl 4
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00178-2

  日期：2001.3

  The reduction of aromatic aldoxims and azines with Zn in the presence of MsOH or TiCl4 afforded N.N'-unsubstituted 1,2-diamines in one-step. The reductive coupling with Zn-MsOH gave meso 1,2-diamines selectively, whereas cll 1,2-diamines were formed selectively by the reduction with Zn-TiCl4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.