dichlorocyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dichlorocyclobutanone
• 英文别名: (1R,2S,6S)-8,8-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O
• 分子量: 221.127
• InChiKey: JXBRPSAAIFOVQQ-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorocyclobutanone 在 氯化锑(V) 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dichlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Enantiocontrolled total synthesis of (+)-bakkenolide-A
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80838-2

  日期：1988.1

  An efficient, stereoselective total synthesis of natural bakkenolide-A has been effected from (S)-1,6-dimethyl-1-cyclohexene, which can be obtained from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one in 3 high-yield steps.

  从（S）-1,6-二甲基-1-环己烯可以有效地，立体选择性地合成天然巴克诺德内酯A，该化合物可从2-甲基-2-环己烯-1-酮中以3种高收率获得脚步。
• Stereoselective bakkane synthesis: (±)palmosalide C
  作者：Benoît Hartmann、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire^de Lima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60325-8

  日期：1993.2

  Palmosalide C, a spiro beta,gamma-epoxy-gamma-butyrolactone Sesquiterpene from the soft coral Coelogorgia palmosa, has been stereoselectively prepared in racemic form from 1,6-dimethylcyclohexene.
• An approach to the bakkanes. A short, stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-bakkenolide A
  作者：Andrew E. Greene、Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo00220a060

  日期：1985.10
• Highly Stereoselective First Synthesis of an A-Ring-Functionalized Bakkane:  Novel Free-Radical Approach to 9-Acetoxyfukinanolide
  作者：Olivier Hamelin、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/ja962517+

  日期：1996.1.1
• First Comprehensive Bakkane Approach:  Stereoselective and Efficient Dichloroketene-Based Total Syntheses of (±)- and (−)-9-Acetoxyfukinanolide, (±)- and (+)-Bakkenolide A, (−)-Bakkenolides III, B, C, H, L, V, and X, (±)- and (−)-Homogynolide A, (±)-Homogynolide B, and (±)-Palmosalide C
  作者：Timothy J. Brocksom、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire de Lima、Olivier Hamelin、Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Yanyun Wang

  DOI：10.1021/ja0208456

  日期：2002.12.1

  dichloroketene with dimethylcyclohexenes has been used as the key reaction in an efficient, general approach to the bakkanes. New methods and methodologies that have been developed in this work include spiro beta-methylene-gamma-butyrolactonizations, a vicinal dicarboxylation, an angelic ester preparation, a transesterification, an epoxy ketone double reduction, and a retro aldol-aldol approach to low-energy aldol

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。