(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 97294-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 97294-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: HORKAHMETZKPEM-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(benzylamino)-2-methyl-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂的非对映选择性氨基加氧和Dia与胺的胺化反应

  摘要：

  非对映选择性的抗-aminooxygenation和抗与脒烯烃-diamination由高价碘（III）试剂如岛（OCOR）启用2和phi（NMS 2）2，分别。本转化提供了不同于E-和Z-烯烃的非对映化学纯二氢咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol503000c
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 pQR₁₁₀₈ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新的生物催化剂发现的宏基因组学方法：在转氨酶和烯丙基胺的合成中的应用

  摘要：

  转氨酶具有使用温和的水性反应条件可持续合成胺的巨大潜力。在这里，宏基因组学的挖掘策略已用于新的转氨酶的发现。开始...

  DOI：

  10.1039/c6gc02769e

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• Enzymatic Primary Amination of Benzylic and Allylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Zhi-Jun Jia、Shilong Gao、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c03428

  日期：2020.6.10

  processes are reported for their synthesis, methods that directly install a primary amine group into C(sp3)-H bonds remain unprecedented. Here, we report a set of new-to-nature enzymes that catalyzes the direct primary amination of C(sp3)-H bonds with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity, using a readily available hydroxylamine derivative as the nitrogen source. Directed evolution of genetically-encoded

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。
• Palladium-Catalyzed γ,γ′-Diarylation of Free Alkenyl Amines
  作者：Vinod G. Landge、Aaron J. Grant、Yu Fu、Allison M. Rabon、John L. Payton、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04261

  日期：2021.7.14

  multiple C–C bonds in one-pot using a single functional group. The regioselective dicarbofunctionalization of alkenes is therefore an important area of research to rapidly obtain complex organic molecules. Herein, we report a palladium-catalyzed γ,γ′-diarylation of free alkenyl amines through interrupted chain walking for the synthesis of Z-selective alkenyl amines. Notably, while 1,3-dicarbofunctionalization

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。
• Syntheses of amino nitrones. Potential intramolecular traps for radical intermediates in monoamine oxidase-catalyzed reactions
  作者：Boyu Zhong、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80016-3

  日期：1998.12

  an amine radical cation and an alpha-radical during enzyme catalysis, there is no direct, i.e. EPR, evidence for these species as they are formed. Amino nitrones have been designed which, upon radical formation would produce an intermediate that is a resonance structure of the corresponding nitroxyl radical, which should be observable by EPR spectroscopy. Syntheses of seven different amino nitrones

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎