1-[3-(benzyloxy)propyl]-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)indoline-7-carbonitrile | 1374461-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(benzyloxy)propyl]-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)indoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2-Nitroprop-1-enyl)-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 1374461-77-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: SQOJVGIHMZENEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(benzyloxy)propyl]-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)indoline-7-carbonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 iron(III) chloride 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 71.09h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)- PHENOXYETHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU COMPOSÉ (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROÉTHOXY)-PHÉNOXYÉTHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE

  摘要：

  将公式I的光学纯或光学富集硅唑洛新及其药用可接受盐的制备方法，其中一般公式II的二级胺，其中Bn表示苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，或苯甲基或三苯基基团，（a）与一般公式III的烷基化试剂，其中X表示良好的离去基团，例如卤素或烷基磺酰氧基团RS020或芳基SLilfonyloxyl基团ArS020，R表示具有1至4个碳原子的烷基基团，Ar是取代或未取代的苯基团；（b）所得到的一般公式IV的三级胺，其中Bn如上定义，与金属催化剂上的氢气氢解；（c）并且所得到的一般公式V的腈，其中Bn如上定义，通过碱性试剂处理水解；以及可选地，（d）使用脱烷基试剂对一般公式VI的酰胺-醚，其中Bn如上定义，进行额外的O-脱苄基化反应；如果需要，通过与药用可接受酸处理将所得到的硅唑洛新转化为相应的盐。

  公开号：

  WO2012062229A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(苄氧基)丙基]二氢吲哚 在 ammonium acetate 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.09h， 生成 1-[3-(benzyloxy)propyl]-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)indoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)- PHENOXYETHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU COMPOSÉ (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROÉTHOXY)-PHÉNOXYÉTHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE

  摘要：

  将公式I的光学纯或光学富集硅唑洛新及其药用可接受盐的制备方法，其中一般公式II的二级胺，其中Bn表示苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，或苯甲基或三苯基基团，（a）与一般公式III的烷基化试剂，其中X表示良好的离去基团，例如卤素或烷基磺酰氧基团RS020或芳基SLilfonyloxyl基团ArS020，R表示具有1至4个碳原子的烷基基团，Ar是取代或未取代的苯基团；（b）所得到的一般公式IV的三级胺，其中Bn如上定义，与金属催化剂上的氢气氢解；（c）并且所得到的一般公式V的腈，其中Bn如上定义，通过碱性试剂处理水解；以及可选地，（d）使用脱烷基试剂对一般公式VI的酰胺-醚，其中Bn如上定义，进行额外的O-脱苄基化反应；如果需要，通过与药用可接受酸处理将所得到的硅唑洛新转化为相应的盐。

  公开号：

  WO2012062229A1