O-四氢吡喃基芦比前列酮 | 876068-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: O-四氢吡喃基芦比前列酮
• 中文别名: 鲁比前列酮中间体15；LUBIPROSTONEINTERMEDIATE-鲁比前列酮中间体
• 英文名称: 7-[(1R,2R,3R)-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-5-oxo-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]heptanoic acid
• 英文别名: O-Tetrahydropyranyl Lubiprostone；7-[(1R,2R,3R)-2-(4,4-difluoro-3-oxooctyl)-3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 876068-08-5
• 化学式: C₂₅H₄₀F₂O₆
• 分子量: 474.586
• InChiKey: KPXLSWFJVXGWOV-ZFIPPKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-四氢吡喃基芦比前列酮 在 磷酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以 及通过其制备鲁比前列酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以及通过其制备鲁比前列酮的方法。更加特别地涉及一种用于制备鲁比前列酮（lubiprostone，如式I所示）的式V所示化合物，其制备方法，以及通过该化合物制备鲁比前列酮的方法，所述方法通过如式V所示的化合物的还原，然后经过选择性脱保护和羟基氧化得到如式II所示的化合物，如式II所示的化合物经过羟基脱保护制得如式I所示的鲁比前列酮。该方法操作简便，合成收率高，适于大规模生产。

  公开号：

  CN103787942B
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -75.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 O-四氢吡喃基芦比前列酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以 及通过其制备鲁比前列酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以及通过其制备鲁比前列酮的方法。更加特别地涉及一种用于制备鲁比前列酮（lubiprostone，如式I所示）的式V所示化合物，其制备方法，以及通过该化合物制备鲁比前列酮的方法，所述方法通过如式V所示的化合物的还原，然后经过选择性脱保护和羟基氧化得到如式II所示的化合物，如式II所示的化合物经过羟基脱保护制得如式I所示的鲁比前列酮。该方法操作简便，合成收率高，适于大规模生产。

  公开号：

  CN103787942B

文献信息

• 鲁比前列酮的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104140410B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及鲁比前列酮的制备方法。具体而言，本发明涉及如式（I）所示的高纯度鲁比前列酮的制备方法，该方法包括起始化合物经还原、氧化、水解等步骤后得到目标化合物。与其他方法相比，本发明工艺重现性好、操作简单；同时还具有收率高、成本低、所得样品纯度高的特点，更适合工业化生产，具有很高的经济效益。
• Method for manufacturing prostaglandin analogue
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20060036108A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a new method for manufacturing a prostaglandin analogue having one or more keto groups on the 5-membered ring and/or omega chain, which comprises the step of treating a corresponding hydroxyl group containing compound with a co-oxidizer under the presence of a tetramethylpyperidine- 1 -oxyl derivative to form the desired prostaglandin analogue. The method of the invention can be carried out easily under relatively mild conditions.

  本发明提供了一种制造具有5元环和/或ω链上一个或多个酮基的前列腺素类似物的新方法，其中包括通过在四甲基吡啶-1-氧化物衍生物的存在下，用共氧化剂处理相应的含羟基化合物以形成所需的前列腺素类似物的步骤。本发明的方法可以在相对温和的条件下轻松地进行。
• US7321057B2
  申请人：——

  公开号：US7321057B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• 一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以 及通过其制备鲁比前列酮的方法
  申请人：上海源力生物技术有限公司

  公开号：CN103787942B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以及通过其制备鲁比前列酮的方法。更加特别地涉及一种用于制备鲁比前列酮（lubiprostone，如式I所示）的式V所示化合物，其制备方法，以及通过该化合物制备鲁比前列酮的方法，所述方法通过如式V所示的化合物的还原，然后经过选择性脱保护和羟基氧化得到如式II所示的化合物，如式II所示的化合物经过羟基脱保护制得如式I所示的鲁比前列酮。该方法操作简便，合成收率高，适于大规模生产。