O-对硝基苯甲酰基羟胺 | 35657-36-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-对硝基苯甲酰基羟胺
• 中文别名: O-(4-硝基苯甲酰基)羟胺；O-(4-硝基苯甲酰)羟胺
• 英文名称: O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylamine
• 英文别名: amino 4-nitrobenzoate；O-p-nitrobenzoylhydroxylamine
• CAS: 35657-36-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD11976095
• 分子量: 182.136
• InChiKey: VTKRSTQMGNRMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0℃ (decomposition)
• 沸点：
  361.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -2.68±0.70 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P302+P352,P333+P313,P321,P261,P272,P280,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-对硝基苯甲酰基羟胺 以89 %的产率得到ethyl 1-amino-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES USEFUL AS A MEDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种由式(I)化合物或其任何药学上可接受的盐与ABCB转运体调节剂（包括CFTR调节剂或多种CFTR调节剂的组合）组成的组合物，用于预防和/或治疗与ABCB转运体运输缺陷相关的遗传性疾病，尤其是囊性纤维化。其中，Ar表示苯基或包含一个至三个氮原子的6元杂芳基；-X-表示-CH-基团、单键、-CHCH2-基团或-CH2CH-基团；R1表示(C1-C6)烷基、-R-L-基团（其中R表示(C3-C8)环烷基、(C3-C8)杂环烷基、(C5-C6)杂芳基或苯基）；R2表示氢原子或(C1-C3)烷基；或者，R1和R2与所连接的氮原子共同形成(C3-C8)杂环烷基或spiro(C5-C11)含氮双环烷基。 本发明还涉及如上所述的式(I)化合物。此外，本发明进一步涵盖制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  EP4268824A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苄基)氧基氨基甲酸叔丁酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56.6 g的产率得到O-对硝基苯甲酰基羟胺
  参考文献：
  名称：

  用邻苯甲酰基羟胺衍生物将杂环化合物胺化。

  摘要：

  杂环化合物1a-k与O-苯甲酰基羟胺衍生物5的N-胺化反应得到了发展，并被证明是现有N-胺化方法的替代方案。对各种取代的O-苯甲酰羟胺衍生物进行了结构-反应关系研究，从而发现了新型更有效的胺化试剂5h和5i。

  DOI：

  10.1021/ol701730r
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 磷酸 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-4-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 、 7-bromo-5-(bromomethyl)-4-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  实用化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的实用合成方法的开发

  摘要：

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。

  DOI：

  10.1021/op300252n

文献信息

• [EN] 6H-THIENO`2, 3-B!PYRROLE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE (GNRH)<br/>[FR] DERIVES DE 6H-THIENO`2,3-B!PYRROLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE (GNRH)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004018480A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a group of novel thieno-pyrrole compounds of Formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, which are useful as gonadotrophin releasing hormone antagonists. The invention also relates to pharmaceutical formulations of said compounds, methods of treatment using said compounds and to processes for the preparation of said compounds.

  这项发明涉及一组新型噻吩-吡咯烷化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，这些化合物可用作促性腺激素释放激素拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的药物配方、使用所述化合物的治疗方法以及所述化合物的制备方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180009816A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐或立体异构体，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：CANALES Eda

  公开号：US20110178058A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• [EN] 2-PHENYL-3,4-DIHYDROPYRROLO[2,1 -F] [1,2,4]TRIAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS 2-PHÉNYL-3,4-DIHYDROPYRROLO[2,1 -F] [1,2,4]TRIAZINONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2017085056A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein R1 is C1-C3alkyl optionally substituted with F, C3-C6cycloalkyl, C1-C3alkoxy; X represents a bond or C1-C3alkylene optionally substituted with OH, ONO, ONO2; R2 is H, OH, ONO, ONO2, C(O)OH, C(O)OC1-C3alkyl, CHO, CN, C1-C3alkoxy, OC(O)H, OC(O)-C1-C3alkyl, C(O)N(R6)OR7, OC1-C3alkylene-C(O)OH, OC1-C3alkylene-C(O)OC1-C3alkyl, OC1-C3alkylene-C(0)N(R6)OR7, S(O0-2)C1-C3alkyl, CR8=N-OR9, CR8=N-NR10R11, CR8=NR12 or CR8=N-ONO2; R3 is C1-C6alkyl optionally substituted with F, OH, ONO, ONO2, C1-C3alkoxy, C3-C6cycloalkyl; C3-C6cycloalkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl; R4 is C1-C6alkyl optionally substituted with C3-C6cycloalkyl, C1-C6alkoxy, F, ONO, ONO2; C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl; R5 is H, SO2NR13R14, NHSO2NR13R14; R6 is H or C1-C3alkyl; R7 is H, C1-C3alkyl, C1-C3alkoxy, C1-C3alkyl substituted with phenyl, benzyl or a heterocyclic ring, wherein said phenyl, benzyl or said heterocyclic ring are independently optionally substituted by C1-C3alkyl, F; R8 is H, CH3 or C2H5; R9: H, C1-C3alkyl optionally substituted with OH, ONO, ONO2, CN, COOH, COOC1-C3alkyl, C1-C3alkoxy, OC(O)H, OC(O)-C1-C3alkyl, C(O)N(R6)OR7, OC1-C3alkylene-C(O)OH, OC1-C3alkylene-C(O)OC1-C3alkyl, OC1-C3alkylene-C(O)N(R6)OR7, S(O0-2)C1-C3alkyl; R10 and R11 are each independently H, C1-C3alkyl optionally substituted with OH, ONO, ONO2, CN, COOH, COOC1-C3, C1-C3alkoxy, OC(O)H, OC(O)-C1-C3alkyl, C(O)N(R6)OR7, OC1-C3alkylene-C(O)OH, OC1-C3alkylene-C(O)OC1-C3alkyl, OC1-C3alkylene-C(O)N(R6)OR7, S(O0-2)C1-C3alkyl;i or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, wherein preferably said heterocyclic ring is selected from aziridine, azetidine, pyrollidine, piperidine, morpholine, piperazine and homopiperazine, wherein said heterocyclic ring is optionally substituted with C1-C3 alkyl; R12 is C1-C3 alkyl optionally substituted with OH, ONO, ONO2, CN, COOH, COOC1-C3alkyl, C1-C3alkoxy, OC(O)H, OC(O)-C1-C3alkyl, C(O)N(R6)OR7, OC1-C3alkylene-C(O)OH, OC1-C3alkylene-C(O)OC1-C3alkyl, OC1-C3alkylene-C(O)N(R6)OR7, S(O0-2)C1-C3alkyl; R13 and R14 are each independently H or C1-C6alkyl optionally substituted with F, OH, ONO, ONO2, COOH, C1-C3alkoxy, C3-C6Cycloalkyl; or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, wherein preferably said heterocyclic ring is selected from aziridine, azetidine, pyrollidine, piperidine, morpholine, piperazine, homopiperazine, 2,5-diazabicyclo[2,2,1]heptane and 3,7-diazabicyclo[3,3,0]octane, wherein said heterocyclic ring is optionally substituted with R15; R15 is C1-C6alkyl optionally substituted with halogen, OH, ONO, ONO2, C1-C3alkoxy, C1-C3haloalkoxy, COOR16, NR17R18, C=NR19, or with a tetrazole group which is optionally substituted with C1-C3alkyl; or a heteroaryl ring which is optionally substituted with F, wherein the at least one heteroatom of said heteroaryl ring is nitrogen; R16 is H, or C1-C4alkyl optionally substituted with F, OH, ONO, ONO2, NR17R18, or with a heteroaryl ring, wherein the at least one heteroatom of said heteroaryl ring is nitrogen, and wherein preferably said heteroaryl ring is selected from pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, pyrrole, and imidazole, wherein nitrogen atom is directly bound to C1-C4 alkyl; R17 and R18 are each independently H or C1-C4alkyl optionally substituted with ONO, ONO2; R19 is C1-C4alkyl optionally substituted with F, ONO, ONO2; C3-C6Cycloalkyl; and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE-5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中R1是C1-C3烷基，可选择地取代为F，C3-C6环烷基，C1-C3烷氧基；X代表键或C1-C3烷基，可选择地取代为OH，ONO，ONO2；R2是H，OH，ONO，ONO2，C（O）OH，C（O）OC1-C3烷基，CHO，CN，C1-C3烷氧基，OC（O）H，OC（O）-C1-C3烷基，C（O）N（R6）OR7，OC1-C3烷基烯基-C（O）OH，OC1-C3烷基烯基-C（O）OC1-C3烷基，OC1-C3烷基烯基-C（0）N（R6）OR7，S（O0-2）C1-C3烷基，CR8=N-OR9，CR8=N-NR10R11，CR8=NR12或CR8=N-ONO2；R3是C1-C6烷基，可选择地取代为F，OH，ONO，ONO2，C1-C3烷氧基，C3-C6环烷基；C3-C6环烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基；R4是C1-C6烷基，可选择地取代为C3-C6环烷基，C1-C6烷氧基，F，ONO，ONO2；C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基；R5是H，SO2NR13R14，NHSO2NR13R14；R6是H或C1-C3烷基；R7是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3烷基取代苯基，苄基或杂环戒指，其中所述苯基，苄基或所述杂环戒指可选择地取代为C1-C3烷基，F；R8是H，CH3或C2H5；R9：H，C1-C3烷基，可选择地取代为OH，ONO，ONO2，CN，COOH，COOC1-C3烷基，C1-C3烷氧基，OC（O）H，OC（O）-C1-C3烷基，C（O）N（R6）OR7，OC1-C3烷基烯基-C（O）OH，OC1-C3烷基烯基-C（O）OC1-C3烷基，OC1-C3烷基烯基-C（O）N（R6）OR7，S（O0-2）C1-C3烷基；R10和R11各自独立地是H，C1-C3烷基，可选择地取代为OH，ONO，ONO2，CN，COOH，COOC1-C3，C1-C3烷氧基，OC（O）H，OC（O）-C1-C3烷基，C（O）N（R6）OR7，OC1-C3烷基烯基-C（O）OH，OC1-C3烷基烯基-C（O）OC1-C3烷基，OC1-C3烷基烯基-C（O）N（R6）OR7，S（O0-2）C1-C3烷基；或与它们连接的氮原子一起形成杂环戒指，其中优选地所述杂环戒指选自氮杂环丙烷，氮杂环戊烷，吡咯烷，哌啶，吗啉，哌嗪和同哌嗪，其中所述杂环戒指可选择地取代为C1-C3烷基；R12是C1-C3烷基，可选择地取代为OH，ONO，ONO2，CN，COOH，COOC1-C3烷基，C1-C3烷氧基，OC（O）H，OC（O）-C1-C3烷基，C（O）N（R6）OR7，OC1-C3烷基烯基-C（O）OH，OC1-C3烷基烯基-C（O）OC1-C3烷基，OC1-C3烷基烯基-C（O）N（R6）OR7，S（O0-2）C1-C3烷基；R13和R14各自独立地是H或C1-C6烷基，可选择地取代为F，OH，ONO，ONO2，COOH，C1-C3烷氧基，C3-C6环烷基；或与它们连接的氮原子一起形成杂环戒指，其中优选地所述杂环戒指选自氮杂环丙烷，氮杂环戊烷，吡咯烷，哌啶，吗啉，哌嗪，2,5-二氮杂双环[2,2,1]庚烷和3,7-二氮杂双环[3,3,0]辛烷，其中所述杂环戒指可选择地取代为R15；R15是C1-C6烷基，可选择地取代为卤素，OH，ONO，ONO2，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，COOR16，NR17R18，C=NR19，或与一个四唑基团取代，该四唑基团可选择地取代为C1-C3烷基；或一个杂芳环，可选择地取代为F，其中所述杂芳环的至少一个杂原子是氮；R16是H，或C1-C4烷基，可选择地取代为F，OH，ONO，ONO2，NR17R18，或与一个杂芳环取代，其中所述杂芳环的至少一个杂原子是氮，优选地所述杂芳环选自吡咯烷，哌啶，哌嗪，吗啉，吡咯，咪唑，其中氮原子直接连接到C1-C4烷基；R17和R18各自独立地是H或C1-C4烷基，可选择地取代为ONO，ONO2；R19是C1-C4烷基，可选择地取代为F，ONO，ONO2；C3-C6环烷基；以及它们在治疗或预防人类或非人类哺乳动物中通过抑制PDE-5缓解的疾病的方法中的使用。
• SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130267536A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to novel substituted methyl-amines, serotonin 5-HT 6 receptor antagonists, to active components, pharmaceutical compositions, method for prophylaxis and treatment of CNS diseases and “molecular tools”, in which novel substituted methyl-amines represent compounds of the general formula 1 and their crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, wherein: W represents benzene, naphthalene, indolizine, quinoline or oxazole cycle; R1=H, F, Cl; R2 represents hydrogen, fluoro, methyl, phenyl, thienyl, furan-2-yl, pyridyl, piperazin-1-yl or 4-methylpiperazin-1-yl; R3 represents cyclopropyl or optionally substituted methyl; with the exception of the compounds in which W simultaneously represents oxazole cycle and R2=phenyl or pyridyl.

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。