O-唾液酸 | 489-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-唾液酸
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 英文别名: sialic acid；β-D-N-Acetyl-neuraminsaeure；N-Acetyl-neuraminsaeure；Neuraminic acid, N-acetyl-；5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 489-46-3；6813-81-6；14120-72-0；19342-33-7；21646-00-4；82349-00-6；99395-98-9；99395-99-0；99396-00-6；102734-10-1；140671-47-2；140850-42-6；140850-43-7；140850-44-8；145375-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-唾液酸 、 硼替佐米 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Sialylated-Bortezomib Prodrug Strategy Based on a Highly Expressed Selectin Target for the Treatment of Leukemia or Solid Tumors

  摘要：

  本研究旨在探索与唾液酸相关的选择素靶向策略在白血病和某些实体肿瘤治疗中的潜力。我们期望它能够“主动”结合肿瘤细胞并杀死它们，从而减少对正常细胞的非特异性毒性。通过将唾液酸中的邻二羟基基团与硼酸中的硼基团反应，合成了BOR-SA前药。选择了两种白血病细胞（RAW264.7和HL60细胞）、一种实体肉瘤细胞模型（S180细胞）及其相应的正常细胞（单核细胞（MO）、中性粒细胞（NE）和成纤维细胞（L929））用于体外细胞实验（细胞毒性、细胞摄取、细胞周期和凋亡实验）。建立了S180肿瘤负载的昆明小鼠模型以进行抗肿瘤药效学实验。体外细胞实验结果显示，与对照组相比，HL60和S180细胞对BOR-SA的摄取增加。BOR-SA诱导了更低的IC50、更高的凋亡比例和肿瘤细胞的细胞周期停滞。体内抗S180肿瘤药效学实验显示，BOR-SA组的小鼠相较于对照组具有更高的肿瘤抑制率、更高的体重和更低的免疫器官毒性。唾液酸介导的选择素靶向策略在相关肿瘤治疗中可能具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11095-019-2714-4
• 作为产物：
  描述：

  以29的产率得到O-唾液酸
  参考文献：
  名称：

  Chem. Commun. 2012, 48, 11987-11989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,5-Diamino-3-Halo-2-Hydroxybenzoic Acid Derivatives and Preparations Thereof
  申请人：LEE AN-RONG

  公开号：US20120101157A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are 4,5-diamino-3-halo-2-hydroxybenzoic acid derivatives and manufactures thereof. The 4,5-diamino-3-halo-2-hydroxybenzoic acid derivatives are presented by formula (I): wherein R 1 group is H, CH 3 , or C 2 H 5 ; R 2 group is H, or Br; R 3 group is CH 3 , or C 3 H 7 ; and R 4 group is H, or C(═NH)—NH 2 . 4,5-diamino-3-halo-2-hydroxybenzoic acid derivatives provided here were non-toxic to MDCK cells, particularly compounds 6 a , 6 b , 6 c , 6 e , 6 f , 7 a , 7 b and 8 had better anti-H1N1 activity. In the future, these compounds can be used to focus on viral neuraminidases as targets to develop effective anti-influenza drugs.

  本文披露了4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物及其制备方法。所述4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物由下式（I）表示：其中R1基团为H、CH3或C2H5；R2基团为H或Br；R3基团为CH3或C3H7；R4基团为H或C(═NH)—NH2。本文提供的4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物对MDCK细胞无毒，特别是化合物6a、6b、6c、6e、6f、7a、7b和8具有更好的抗H1N1活性。未来，这些化合物可以用于将病毒神经氨酸酶作为靶点，开发有效的抗流感药物。
• [EN] SIALIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE SIALIQUE
  申请人：ULTRAGENYX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2013063149A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides sialic acid analogs and their compositions useful for the treatment of sialic acid deficiencies.

  本发明提供了乙酰神经酰胺酸类似物及其组合物，用于治疗乙酰神经酰胺酸缺乏症。
• SIALIC ACID ANALOGS
  申请人：ULTRAGENYX PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20150038693A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides sialic acid analogs and their compositions useful for the treatment of sialic acid deficiencies.

  本发明提供了唾液酸类似物及其组合物，可用于治疗唾液酸缺乏症。
• Polysialic acid and use for treatment of neurodegenerative and neuroinflammatory diseases
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2783691A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  The present invention relates to a branched or unbranched free or glycosidically bound polysialic acid according to general formula (1) as given as follows (poly-α(2 → 8 or 2 → 9)Neu5Ac)n (1) wherein Neu5Ac is N-acetylneuraminic acid, and n is an integer in the range from 14 to 26 and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, a polysaccharide composition comprising the polysialic acid (1), and the use as a medicament, particularly in the therapeutic and/or prophylactic treatment of degenerative, demyelinating and inflammatory diseases of the central nervous system, and degenerative or inflammatory retinal diseases.

  本发明涉及如下通式（1）的支链或不支链游离或糖苷结合多ialic acid (poly-α(2 → 8 或 2 → 9)Neu5Ac)n (1) 其中 Neu5Ac 为 N-乙酰神经氨酸，n 为 14-26 之间的整数，和/或其药学上可接受的盐、一种包含多聚糖酸（1）的多糖组合物，以及其作为药物的用途，特别是在治疗和/或预防中枢神经系统的退行性、脱髓鞘和炎症性疾病，以及退行性或炎症性视网膜疾病中的用途。
• Method for the diagnosis and prognosis of cancer
  申请人：THE USA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPT. OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：US10393745B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention provides methods and materials for diagnosing cancer in an individual using a tissue, blood or urine sample from the patient. Specifically, the disclosed method comprises determining the level of one or more metabolite selected from the group consisting of creatine riboside, metabolite 561+, Cortisol sulfate and N-acetylneuraminic acid. The present invention also provides a method for determining the prognosis of a cancer patient by determining the level of one or more metabolite selected from the group consisting of creatine riboside, metabolite 561+, Cortisol sulfate and N-acetylneuraminic acid. Also provided are kits for detecting cancer or determining the prognosis of a cancer patient.

  本发明提供了利用患者的组织、血液或尿液样本诊断癌症的方法和材料。具体来说，所公开的方法包括测定选自肌酸核苷、代谢物 561+、硫酸皮质醇和 N-乙酰神经氨酸组的一种或多种代谢物的水平。本发明还提供了一种通过测定选自由肌酸核苷、代谢物 561+、皮质醇硫酸盐和 N-乙酰神经氨酸组成的组中的一种或多种代谢物的水平来确定癌症患者预后的方法。还提供了用于检测癌症或确定癌症患者预后的试剂盒。