tert-butyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 919349-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 919349-69-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄SeSi
• 分子量: 608.711
• InChiKey: RDCNEBARYKQQKV-ZZDYIDRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.6±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 叔丁基硫醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 4R-1-t-butoxycarbonyl-4-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.

  摘要：

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82107-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。

  公开号：

  US20110034438A1

文献信息

• Addressing Protein-Protein Interactions with Small Molecules: A Pro-Pro Dipeptide Mimic with a PPII Helix Conformation as a Module for the Synthesis of PRD-Binding Ligands
  作者：Jan Zaminer、Christoph Brockmann、Peter Huy、Robert Opitz、Cédric Reuter、Michael Beyermann、Christian Freund、Matthias Müller、Hartmut Oschkinat、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201001739

  日期：2010.9.17

  be incorporated, without loss of binding ability, as a Pro‐Pro substitute into two peptides that bind to the proline‐rich motif‐recognizing domains Fyn‐SH3. The dipeptide analogue X, which is locked in a polyproline type II helix conformation, is created by stereoselective introduction of a vinylidene bridge into a diproline unit.

  X标记斑点：可以将合成的三环氨基酸X（见结构； C灰色，H青色，N蓝色，O红色，双键黄色）并入Pro-Pro替代品中，而不会失去结合能力，成为两个肽与富含脯氨酸的基序识别结构域Fyn-SH3结合。通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到双脯氨酸单元中，可以生成被锁定在II型多脯氨酸螺旋构象中的二肽类似物X。
• Biosynthesis of the (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Methyl Glutamate Residue of Nonribosomal Lipopeptides
  作者：Claire Milne、Amanda Powell、John Jim、Majid Al Nakeeb、Colin P. Smith、Jason Micklefield

  DOI：10.1021/ja062960c

  日期：2006.8.1

  The calcium-dependent antibiotics (CDAs) and daptomycin are therapeutically relevant nonribosomal lipopeptide antibiotics that contain penultimate C-terminal 3-methyl glutamate (3-MeGlu) residues. Comparison with synthetic standards showed that (2S,3R)-configured 3-MeGlu is present in both CDA and daptomycin. Deletion of a putative methyltransferase gene glmT from the cda biosynthetic gene cluster

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 CDA 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为