3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic acid
• 英文别名: 3-Cyclopentyloxy-4-methoxycinnamic acid；3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MXGUFYRGSYPSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-{3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1H-pyrrol-1-yl}-1-morpholin-4-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS HAVING A SELECTIVE PDE4D INHIBITING ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION SÉLECTIVE VIS-À-VIS DE PDE4D

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中Z = 环戊基，环丙甲基，-CH3；R' = -CH3，CHF2，X = 化学式（II）（III）（IV）（V），Y = -CO；-C=O（CH2），-CH（OH）-CH2，-CH2-C=O，-CH2-CH2-C=O；-CH2-CH（OH）-CH2，-CH2-CH（OCOR1）-CH2，NR2 = -N（CH2-CH2OH）2，化学式（VI）（VII）（VIII）（IX）（X）（XI），R1 = 可选择地取代的C1-C8烷基，可选择地取代的芳基；可选择地取代的芳基烷基，优选C1-C3烷基，更优选CH3；以及其对映体，异构体和药学上可接受的盐；这些化合物具有PDE4D抑制活性，可用作治疗痴呆症，特别是阿尔茨海默病，并改善记忆的药物。

  公开号：

  WO2015121212A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS HAVING A SELECTIVE PDE4D INHIBITING ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION SÉLECTIVE VIS-À-VIS DE PDE4D

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中Z = 环戊基，环丙甲基，-CH3；R' = -CH3，CHF2，X = 化学式（II）（III）（IV）（V），Y = -CO；-C=O（CH2），-CH（OH）-CH2，-CH2-C=O，-CH2-CH2-C=O；-CH2-CH（OH）-CH2，-CH2-CH（OCOR1）-CH2，NR2 = -N（CH2-CH2OH）2，化学式（VI）（VII）（VIII）（IX）（X）（XI），R1 = 可选择地取代的C1-C8烷基，可选择地取代的芳基；可选择地取代的芳基烷基，优选C1-C3烷基，更优选CH3；以及其对映体，异构体和药学上可接受的盐；这些化合物具有PDE4D抑制活性，可用作治疗痴呆症，特别是阿尔茨海默病，并改善记忆的药物。

  公开号：

  WO2015121212A1

文献信息

• Phenyl pyrazolidinones as bronchodilators and anti-inflammatory agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05250700A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is C.sub.3-7 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyloweralkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonyl loweralkyl, aryl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, ##STR2## B is a bond, NH or O; Y is O or S; A is a bond or --C.dbd.C--; n is 0-5 R.sup.5 may be hydrogen when B is NH, or R.sup.5 is lower alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, aralkenyl, aralkenylalkyl, ##STR3## --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.1 R.sup.1 or --(CH.sub.2).sub.n het, where het is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, nitrogen- or sulfur- or oxygen-containing monoheterocycle, optionally substituted with lower alkyl or oxo; R.sup.6 is hydrogen or halo; the dotted line represents an optional double bond; and the pharmacologically acceptable salts thereof, which by virtue of their ability to selectively inhibit PDE IV, are bronchodilatory and anti-inflammatory and so are useful in the treatment of acute and chronic bronchial asthma and associated pathologies.

  公开了化合物的公式##STR1##其中R.sup.1是氢或较低的烷基; R.sup.2是C.sub.3-7烷基或C.sub.3-7环烷基; R.sup.3是氢，较低的烷基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧羰基较低的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.4是氢，C.sub.1-8烷基，##STR2##B是键，NH或O; Y是O或S; A是键或--C.dbd.C--; n是0-5 R.sup.5当B是NH时可以是氢，或者R.sup.5是较低的烷基，C.sub.3-8环烷基，芳基，取代芳基，芳基烷基，取代芳基烷基，芳基烯基，芳基烯基烷基，##STR3## --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.1 R.sup.1或--(CH.sub.2).sub.n het，其中het是5-或6-成员，饱和或不饱和，含氮或含硫或含氧的单杂环，可选地取代较低的烷基或氧代; R.sup.6是氢或卤素;虚线表示可选的双键;以及其药理学上可接受的盐，由于其选择性抑制PDE IV的能力，具有支气管扩张和抗炎作用，因此在急性和慢性支气管哮喘及相关病理治疗中有用。
• [EN] NEW COMPOUNDS HAVING A SELECTIVE PDE4D INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION SÉLECTIVE VIS-À-VIS DE PDE4D
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DI GENOVA

  公开号：WO2015121212A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Compounds of formula (I), wherein Z = cyclopentyl. cyclopropylmethyl, -CH3; R' = -CH3, CHF2, X= formula (II) (III) (IV) (V) Y = - CO; -C=O(CH2), -CH(OH)-CH2, -CH2-C=O, -CH2-CH2-C=O; -CH2-CH(OH)-CH2, -CH2- CH(OCOR1)-CH2 NR2 = -N(CH2-CH2OH)2, formula (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) (XI) R1 = optionally substituted C1-C8 alkyl, optionally substituted aryl; optionally substituted aralkyl, preferably C1-C3 alkyl, more preferably CH3; and enantiomers, diastereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; these compounds have a PDE4D inhibiting activity and can be used as a medicament for treating dementia, in particular Alzheimer disease, and for improving memory.

  化合物的化学式（I），其中Z = 环戊基，环丙甲基，-CH3；R' = -CH3，CHF2，X = 化学式（II）（III）（IV）（V），Y = -CO；-C=O（CH2），-CH（OH）-CH2，-CH2-C=O，-CH2-CH2-C=O；-CH2-CH（OH）-CH2，-CH2-CH（OCOR1）-CH2，NR2 = -N（CH2-CH2OH）2，化学式（VI）（VII）（VIII）（IX）（X）（XI），R1 = 可选择地取代的C1-C8烷基，可选择地取代的芳基；可选择地取代的芳基烷基，优选C1-C3烷基，更优选CH3；以及其对映体，异构体和药学上可接受的盐；这些化合物具有PDE4D抑制活性，可用作治疗痴呆症，特别是阿尔茨海默病，并改善记忆的药物。