(E)-5-(4-chlorophenyl)pent-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: NRPLCFJKPNPHKP-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅中新型含哌嗪的1,5-二苯基-2-戊-1-酮类似物的合成及生物活性

  摘要：

  在天然产物1,5-二苯基-2-戊烯的基础上，设计并合成了一系列具有哌嗪部分的新型1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮类似物（7a – h，8a – h）。 -1-一（I）。在体外评估所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性和杀虫活性。结果表明，大多数这些类似物表现出中等的抗真菌活性和中等至良好的杀虫活性。其中，最有效的7c，7e和7h在1 mg / L的浓度下，可保持100％的抗蚊幼虫死亡率。初始结构-活性关系（SAR）分析表明，甲基可以显著影响这些化合物的生物活性，与化合物Ñ ' -未被取代的哌嗪表现出抗蚊比与化合物好得多的抗真菌活性和杀幼虫活性Ñ ' -甲基哌嗪。此外，当苯环上的取代基从4位变为2位或3位时，杀灭蚊子的杀虫活性急剧下降。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.088
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-5-(4-chlorophenyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基吗啉新的萘苯醚酮类似物的合成及杀真菌活性的研究

  摘要：

  摘要以Stellera chamaejasme L.的天然产物1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮（I）为前导化合物，设计合成了一系列新型的萘苯醌类似物，其中2,6-二甲基吗啉部分为引入以取代1-苯基。通过红外，1 H NMR和HRMS（ESI）或元素分析，某些代表性化合物的13 C NMR确认了它们的结构。通过NOESY技术和化学方法分离并鉴定了目标化合物的两种异构体。已经评估了所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性。结果表明，某些化合物在50 mg / L的浓度下对被测真菌表现出中等至良好的抗真菌活性。其中，化合物7d具有4-溴取代的苯基和顺式-2,6-二甲基吗啉部分，对Valsa mali表现出最佳活性，EC 50为23.87μmol/ L，优于铅化合物I。此外，初步的结构-活性关系分析表明，在目标化合物的两个异构体之间，该异构体对顺式-2,6-二甲基吗啉的抗真菌活性优于反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.045