2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid
• 英文别名: 2-methoxymethoxycinnamic acid；3-[2-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZIKKPBLADQQPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(Methoxymethyloxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HISTIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，可用作药物剂，如镇痛剂。本发明提供了具有出色镇痛作用的新型组氨酸衍生物等。本发明的化合物在口服后能够迅速进入血液循环，并且非常适用作为药物剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。

  公开号：

  US20100152459A1

文献信息

• Histidine derivatives
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08324261B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明旨在提供一种新的化合物，其可用作药物制剂，例如镇痛剂。本发明旨在提供具有出色的镇痛作用等的新型组氨酸衍生物。本发明的化合物在口服后可极易地进入血液，并且非常有用作为药物制剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。
• PHENOXYPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1188747B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nakazawa Yoshitaka

  公开号：US20100152459A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作药物剂，如镇痛剂。本发明提供了具有出色镇痛作用的新型组氨酸衍生物等。本发明的化合物在口服后能够迅速进入血液循环，并且非常适用作为药物剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。
• Vitamin D3 analogues that contain modified A- and seco-B-rings as hedgehog pathway inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel S. Raccuia、Evrett N. Thompson、Chad A. Maschinot、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.049

  日期：2015.3

  CD-ring/side chain region of vitamin D3 (VD3) linked to an aromatic A-ring mimic through an ester bond. To further explore structure–activity relationships for this class of VD3-based Hh pathway inhibitors, we have designed, synthesized and evaluated several series of compounds that modify the length, composition, and stereochemical orientation of the ester linker. These studies have identified compounds

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。