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2-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 5533-04-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
英文别名
2-O-methoxymethylbenzaldehyde;2-(methoxymethyloxy)-benzaldehyde
2-(methoxymethoxy)benzaldehyde化学式
CAS
5533-04-0
化学式
C9H10O3
mdl
——
分子量
166.177
InChiKey
JNGQZZUZGAWLRX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(methoxymethoxy)benzaldehydeβ-环糊精 作用下, 以 为溶剂, 反应 0.13h, 以99%的产率得到水杨醛
    参考文献:
    名称:
    水中的β-环糊精:高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†
    摘要:
    已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效,在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率(59-99%)。在该反应中首次使用了水,这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性,并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比,本方法温和得多,但更先进。
    DOI:
    10.1039/c5ra15996b
  • 作为产物:
    描述:
    水杨醛 以92的产率得到2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
    参考文献:
    名称:
    Chin. J. Chem. 2015, 33, 1287-1292
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Discovery of Flavonoids from Scutellaria baicalensis with Inhibitory Activity Against PCSK 9 Expression: Isolation, Synthesis and Their Biological Evaluation
    作者:Piseth Nhoek、Hee-Sung Chae、Jagadeesh Masagalli、Karabasappa Mailar、Pisey Pel、Young-Mi Kim、Won Choi、Young-Won Chin
    DOI:10.3390/molecules23020504
    日期:——
    flavonoids were isolated and identified from a chloroform-soluble fraction of the roots of Scutellaria baicalensis through a bioactivity-guided fractionation using a proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) monitoring assay in HepG2 cells. All structures were established by interpreting the corresponding spectroscopic data and comparing measured values from those in the literature. All compounds
    分离并从黄cut根的氯仿可溶级分中分离出九种类黄酮,方法是在HepG2细胞中使用前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/ kexin 9型(PCSK9)进行生物活性指导分级分离。通过解释相应的光谱数据并比较文献中的测量值来建立所有结构。评估所有化合物抑制PCSK9 mRNA表达的能力。发现化合物1(3,7,2'-三羟基-5-甲氧基-黄酮)和化合物4(头骨黄酮II)通过SREBP-1抑制PCSK9 mRNA。此外,发现化合物1增加了低密度脂蛋白受体蛋白的表达。另外,化合物1的外消旋混合物形式(1a)的合成首次完成。
  • [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
    申请人:SERVIER LAB
    公开号:WO2015097123A1
    公开(公告)日:2015-07-02
    Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.
    式(I)的化合物:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
  • Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
    作者:Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu
    DOI:10.1021/jacs.9b05224
    日期:2019.8.14
    The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been
    交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里,我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应,证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明,苄基铵是通过自由基机制活化的。
  • High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
    作者:Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy
    DOI:10.1039/c4ob00667d
    日期:——
    A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the
    通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化,可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下,Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸,醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中,我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料,并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
  • <sup>68</sup> Ga‐Labelled Tropane Analogues for the Visualization of the Dopaminergic System
    作者:Sascha Häseli、Marion Holy、Markus Joksch、Carina Bergner、Andreas Wree、Jens Kurth、Aylin Cankaya、Markus Piel、Bernd J. Krause、Harald H. Sitte、Frank Rösch
    DOI:10.1002/cmdc.202000820
    日期:2021.3.3
    attachment. We have prepared a variety of 68Ga‐labelled phenyltropanes showing that, through a simple hydrocarbon‐linker, it is possible to introduce a chelator onto the lead structure while maintaining its high affinity for hDAT (human dopamine transporter) and simultaneously achieving adequate lipophilicity. One of the candidates, [68Ga]Ga‐HBED‐hexadiyne‐tropane, showed an IC50 value of 66 nM, together
    用于神经影像学的放射性金属标记药物的开发可能会提供巨大的潜力,因为标记过程中更容易处理并且可以通过放射性核素发生器系统获得。尽管如此,迄今为止,还没有此类示踪剂可用于正电子发射断层扫描,这主要是由于穿越血脑屏障(BBB)的挑战以及通过螯合剂附着而丧失亲和力。我们制备了多种68 Ga 标记的苯托烷,表明通过简单的烃连接体,可以在先导结构上引入螯合剂,同时保持其对 hDAT(人多巴胺转运蛋白)的高亲和力,同时实现足够的亲脂性。其中一种候选物[ 68 Ga]Ga-HBED-己二炔-托烷的IC 50值为66 nM,log  D 7.4为0.96。对偏侧帕金森病大鼠模型进行的 μPET 研究显示,示踪剂被快速冲走,并且大脑中没有特异性摄取,因此意味着无法穿透血脑屏障。
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