3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(1',3'-diphenyl-1'-oxopropan-3'-yl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(1',3'-diphenyl-1'-oxopropan-3'-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-2-en-one；3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: GLHGQCJBNTYFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(1',3'-diphenyl-1'-oxopropan-3'-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2,4-diphenyl-5(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Pati, Anita; Majumdar, Poulomi; Garnayak, Sarita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 384 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯亚甲基苯乙酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(1',3'-diphenyl-1'-oxopropan-3'-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属继电器氧化：有氧氧化下酰基硅烷和酮的有价值的合成

  摘要：

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289907

文献信息

• Metal-Free Relay Oxidation: Valuable Synthesis of Acylsilane and Ketones under Aerobic Oxidation
  作者：Li-Wen Xu、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Zhan-Jiang Zheng、Fei Li、Guo-Qiao Lai、Kezhi Jiang、Fuwei Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289907

  日期：2011.12

  hydroperoxidatedcarbonyl compounds derived from the Michael reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dioneand chalcone, is reported. A series of aromatic acylsilanes withTBDPS were obtained in promising isolated yields. In addition, asan extension of the relay oxidation under aerobic conditions, thiscatalyst-free relay oxidation induced by diketone can be appliedto the oxidation of general aromatic alcohols

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。
• High Surface Area MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst for Michael Addition and Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Graham J. Hutchings、Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight

  DOI：10.1055/s-2005-918467

  日期：——

  Magnesium oxide (MgO), obtained using a novel but simple procedure, was systematically investigated as a heterogeneous base catalyst for reactions taking place in the liquid phase, specifically the Michael addition and the Knoevenagel condensation. The activity of MgO was studied in detail, together with the effects of solvent and substrate on the catalytic activity for each type of reaction. A key finding is that the formation of enols affected the activity of MgO. The experimental results show that the activity of MgO did not change when it was reused and it is an excellent heterogeneous catalyst for the reactions studied.

  氧化镁（MgO）采用了一种新颖但简单的制备方法，被系统地研究作为液相反应的非均相碱催化剂，具体涉及Michael加成反应和Knoevenagel缩合反应。详细探讨了MgO的活性，以及溶剂和底物对每类反应催化活性的影响。一个关键发现是，烯醇化物的形成影响了MgO的活性。实验结果表明，MgO在重复使用时活性未发生变化，它是所研究反应的一种优秀非均相催化剂。
• Three Types of Products Obtained Unexpectedly from the Reaction of Dimedone with Chalcones
  作者：Guan-Wu Wang、Qing-Quan Lu、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201100374

  日期：2011.8

  with chalcones afforded three types of products. The reaction of dimedone with chalcones in water at reflux, mediated by cetyltrimethylammonium bromide, gave the expected Michael adducts in good to excellent yields after purification by column chromatography. The attempted purification of the Michael adducts by recrystallization from ethanol in air unexpectedly generated hydroperoxidated and hydroxylated

  二甲酮与查耳酮的显然简单的迈克尔反应提供了三种类型的产物。二甲酮与查耳酮在水中回流反应，由溴化十六烷基三甲基铵介导，通过柱色谱纯化后得到预期的迈克尔加合物，收率良好至极好。尝试通过在空气中的乙醇中重结晶来纯化迈克尔加合物出人意料地以低产率产生氢过氧化和羟基化迈克尔加合物。氢过氧化迈克尔加合物的有效合成可以通过迈克尔加合物在室温下在有氧条件下在 1,2-二氯乙烷中的自动氧化以几乎定量的产率实现。氢过氧化迈克尔加合物向羟基迈克尔加合物的转化是通过用三苯基膦以极好的收率进行还原而促进的。一些文献中报道的迈克尔加合物需要重新分配。必须特别注意分配由环状 β-二酮（如二甲酮）产生的迈克尔产物，因为不同的纯化过程可能会产生不同类型的产物。
• Aminopropylated PEG as a novel, eco-friendly and biodegradable basic catalyst for bis-Michael addition to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions
  作者：Tabassum Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1002/aoc.3171

  日期：2014.8

  A solvent‐free and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of novel bis‐Michael addition products (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o) using aminopropylated PEG‐6000 (NH2‐PEG) as a biodegradable and recyclable catalyst in excellent yields under solvent‐free conditions. Other remarkable features of this environmentally benign protocol are shorter reaction

  已开发出一种无溶剂且高效的方案，用于合成新型bis-Michael加成产物（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o）使用氨基丙基化PEG‐6000（NH 2‐PEG）作为可生物降解和可循环使用的催化剂，在无溶剂条件下具有出色的收率。与传统方法相比，这种对环境无害的方案的其他显着特点是反应时间短，对广泛的C-H活化酸具有耐受性，产物收率高以及简单的实验和后处理程序。NH 2 -PEG催化剂的特征在于使用FT-IR，粉末XRD和扫描电子显微镜-能量色散X射线光谱分析。催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低其催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Base-controlled selective construction of polysubstituted dihydrofuran and furan derivatives through an I2-mediated cyclization
  作者：Chun-Bao Miao、Rui Liu、Yan-Fang Sun、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.078

  日期：2017.2

  A base-controlled formal [3 + 2] cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to enones via an I-2-mediated cyclization was reported. Highly functionalized dihydrofurans and furans were selectively obtained under I-2/DMAP and I-2/DBU conditions in the cyclization step, respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.