3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)acrylic acid | 1180663-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(5-Tert-butyl-2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1180663-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XLMBGQSHLJOUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)acrylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用热稳定的单中心钴 (III) 催化剂使 CO2 与环氧化物共聚的机理方面

  摘要：

  CO(2) 和环氧化物共聚产生相应聚碳酸酯的机理是由高活性和热稳定的钴 (III) 配合物与 1,5,7-三双环 [4,4,0] dec-5-ene 配合物催化已经通过电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 和傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 研究了锚定在配体框架上的 tbd（称为 TBD，一种位阻有机碱）。即使在高达 100 摄氏度的温度和高 [环氧化物]/[催化剂] 比率下，单中心、钴基催化剂在 CO(2)/环氧丙烷 (PO) 共聚过程中也表现出优异的聚合物形成活性和选择性，和/或低 CO(2) 压力。配体框架上的锚定TBD在保持催化剂的热稳定性和高活性方面起着重要作用。ESI-MS 和 FTIR 研究，结合一些对照实验，证实了在催化剂配体框架上锚定的 TBD 形成了羧酸盐中间体。该分析表明，形成的羧酸盐中间体通过可逆的分子内 Co-O 键形成和解离，有助于稳定活性 Co(III) 物质，防止其分解为非活性

  DOI：

  10.1021/ja9033999
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用热稳定的单中心钴 (III) 催化剂使 CO2 与环氧化物共聚的机理方面

  摘要：

  CO(2) 和环氧化物共聚产生相应聚碳酸酯的机理是由高活性和热稳定的钴 (III) 配合物与 1,5,7-三双环 [4,4,0] dec-5-ene 配合物催化已经通过电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 和傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 研究了锚定在配体框架上的 tbd（称为 TBD，一种位阻有机碱）。即使在高达 100 摄氏度的温度和高 [环氧化物]/[催化剂] 比率下，单中心、钴基催化剂在 CO(2)/环氧丙烷 (PO) 共聚过程中也表现出优异的聚合物形成活性和选择性，和/或低 CO(2) 压力。配体框架上的锚定TBD在保持催化剂的热稳定性和高活性方面起着重要作用。ESI-MS 和 FTIR 研究，结合一些对照实验，证实了在催化剂配体框架上锚定的 TBD 形成了羧酸盐中间体。该分析表明，形成的羧酸盐中间体通过可逆的分子内 Co-O 键形成和解离，有助于稳定活性 Co(III) 物质，防止其分解为非活性

  DOI：

  10.1021/ja9033999

文献信息

• Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes
  作者：Ye-Qian Wen、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c1ob05695f

  日期：——

  A series of unsymmetric salen ligands derived from 1,2-diaminocyclohexane bearing an appended Lewis base on the three-position of one aromatic ring were synthesized by the reaction of various functional salicyaldehydes with the condensation product of 1,2-diaminocyclohexane mono(hydrogen chloride) and 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde. These ligands in conjunction with Ti(OiPr)4 exhibited excellent activity in catalyzing the cyanosilylation of aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) at mild conditions. The highest activity was observed in the catalyst system with regard to the salen ligand bearing a diethylamino group, which proved to be active even at a high [aldehyde]/[catalyst] ratio up to 50000. In a low catalyst loading of 0.05 mol%, the quantitative conversion of benzaldehyde to the corresponding cyanosilylation product was found within 10 min. at ambient temperature. An intramolecularly cooperative catalysis was proposed wherein the central metal Ti(IV) is suggested to play a role of Lewis acid to activate aldehydes while the appended Lewis base to activate TMSCN.

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。