3-amino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 477950-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Amino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4-dione
• CAS: 477950-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ATDRRHLVIWLQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到cis-3-amino-3,4-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原3-氨基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮和反应产物的脱氨基

  摘要：

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300319
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 sodium azide 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-amino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522

文献信息

• The first entry to pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Jiří Polis、Veronika Rosenbreierová、Ctibor Palík、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.063

  日期：2008.5

  Wittig olefination of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 1 with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (Ph3PCHCO2Et) afforded (E)-3-amino-4-ethoxycarbonylmethylene-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolones (E)-2 and pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones 3. An alternative approach for the synthesis of 3 via 3-bromoacetamidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 7, their corresponding triphenylphosphonium salts 8

  3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1与（三苯基膦亚基）乙酸乙酯（Ph 3 PCHCO 2 Et）的Wittig烯烃聚合得到（E）-3-氨基-4-乙氧基羰基亚甲基-1,2， 3,4-四氢-2-喹诺酮类（E）-2和吡咯并[2,3 - c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮3。通过3-溴乙酰氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮7及其相应的三苯基phosph盐8合成3的另一种方法研究了进行分子内Wittig反应的叶立德A。下所施加的反应条件下，鏻盐8和叶立德甲是如此的不稳定，以致它们部分地分解成3- acetamidoquinoline -2,4（ħ，3 ħ） -二酮9的合成期间3。
• Molecular rearrangement of 1-substituted 3-aminoquinoline-2,4-diones in their reaction with urea and nitrourea synthesis and transformations of reaction intermediates
  作者：Antonín Klásek、Michal Kovář、Ignác Hoza、Antonín Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1002/jhet.5570430517

  日期：2006.9

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (6) react with nitrourea to give 3-ureido-1H,3H-quinoline-2,4-diones (10), 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (11), and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones (12). Compounds 11 were dehydrated to 12 by the action of phosphorus pentoxide. All three types of compounds rearrange in boiling acetic

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（6）与硝基脲反应生成3-ureido-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（10），9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（11）和3,3a-二氢-5 H -咪唑并[4，5 - c ]喹啉-2，4-二酮（12）。化合物11脱水成12在五氧化二磷的作用下。所有三种类型的化合物都在沸腾的乙酸中重排，从而产生三种不同类型的分子重排产物。讨论了提出的反应机理。
• Reaction of 1-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea. Synthetic route to novel 3-(3-acylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones, 4-alkylidene-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones, and 3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinoline-2,4-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00785-3

  日期：2003.7

  1-Substituted 3-alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in boiling acetic acid to give products depending on the type of substitution in position 3 and at the nitrogen atom of the 3-amino group. Starting compounds bearing a primary amino group in position 3 give 3-(3-acylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones. Starting compounds bearing a secondary amino group in position 3 react

  1-取代的3-烷基/芳基-3-氨基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮与尿素在沸腾的乙酸中反应，生成的产物取决于位置3和氮原子上的取代类型3-氨基基团。在3位带有伯氨基的起始化合物得到3-（3-酰基脲基）-2，3-二氢-1 H-吲哚-2-酮。开始轴承仲氨基在位置3化合物反应，根据在位置3其它取代基的性质如果有一个氢原子α的碳原子C（3），4-亚烷基-1' ħ -螺[咪唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮出现。如果在该位置不存在氢原子，则该反应会导致3,3a-dihydro-5 H-咪唑[4,5- c]喹啉-2,4-二酮。提出了这些转化的反应机理。所有化合物的特征在于其1 H，13 C，IR和大气压化学电离质谱，其中一些还具有15 N NMR数据。
• Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid
  作者：Vladimír Mrkvička、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.002

  日期：2011.4

  acetic acid to give ureido- or thioureidooxindoles, spiro-oxindoles and dihydroimidazoquinolones. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give imidazoquinolones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea or thiourea takes place. All compounds were characterized

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在沸腾的乙酸中与氰酸钾或硫氰酸钾反应，生成脲基或硫脲基氧吲哚，螺-氧吲哚和二氢咪唑并喹啉酮。但是，如果起始化合物在3位被苄基取代，则进行C-脱苄基作用得到咪唑并喹诺酮。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的脲或硫脲的分子重排。所有化合物均通过1 H，13 C和IR光谱及MS数据表征。
• Molecular Rearrangement of 9b-Hydroxy-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]quinoline-2,4-diones - A Convenient Pathway to Spiro-Linked Imidazolidine-Oxindole Derivatives
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Ivan Mikšík、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.200800338

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageThe 1‐substituted 3‐alkyl/aryl‐3‐aminoquinoline‐2,4(1H,3H)‐diones 1 react with alkyl/aryl isocyanates to give novel 3‐alkyl/aryl‐3‐ureidoquinoline‐2,4(1H,3H)‐diones (=N‐(3‐alkyl/aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxoquinolin‐3‐yl)ureas) 2 and/or 3a‐alkyl/aryl‐3,3a,5,9b‐tetrahydro‐9b‐hydroxy‐1H‐imidazo[4,5‐c]quinoline‐2,4‐diones 3 in high yields. Compounds 2 and 3 rearrange by boiling in AcOH or concentrated HCl solution to give three different types of spiro[imidazolidine‐4,3′‐[3H]indole]‐2,2′(1′H)‐diones, i.e., 10, 11, and 12, depending on the kind of substituents at C(3) and C(3a), respectively. All compounds were characterized by 1H‐ and 13C‐NMR and IR spectroscopy as well as by atmospheric‐pressure chemical‐ionization (APCI) mass spectra. The structures of compounds 11c and 12Al were investigated by single‐crystal X‐ray diffraction analysis.