3-hydroxy-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 113737-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4-dione
• CAS: 113737-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HNZCOBZJMGJBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1H）-1的品那高重排：病毒碱生物碱及其类似物的另一种途径

  摘要：

  用NaBH 4还原3-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2,4-二酮，得到顺-3-烷基/芳基-3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1 H）-1 。这些化合物通过用浓H 2 SO 4处理进行频哪醇重排，生成4-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2（1 H）-酮。当起始化合物第3位存在苄基（Bn）时，在重排过程中会发生消除，并形成了相应的3-羟基喹啉-2（1 H）-1 。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物的特征在于IR，1 H‐和13C-NMR光谱以及质谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300074
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092

文献信息

• Limitations of the Wittig–Horner-type annulation of fluorobutenolide moiety to 3-hydroxyquinoline-2,4(2H,3H)-diones. Novel modifications of the Perkow reaction including fluorinated acyloxy leaving groups
  作者：Karel Pomeisl、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta、Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Vladislav Kubelka、Jaroslav Havlíček、Jan Čejka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.058

  日期：2007.10

  3-(Fluoroacyloxy)quinoline-2,4(1H,3H)-diones react with triethyl phosphite to afford either the product of the Perkow reaction or the corresponding 4-ethoxyquinolin-2(1H)-one. In both reactions, the fluorocarboxylate anion acts as the leaving group. For the corresponding 3-(fluoroiodoacetoxy) derivative this observation precludes the application of the intramolecular Wittig–Horner synthesis to modify

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones with ethyl(triphenylphosphoranylidene)acetate
  作者：Stanislav Kafka、Michal Kovář、Antonín Klásek、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570330667

  日期：1996.11

  The Wittig reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones 2 with ethyl (triphenyl-phosphoranylidene)acetate 3 proceeds stereoselectively to give E-4-carbethoxymethylene-1,2,3,4-tetra-hydro-2-quinolones 4, which were hydrolyzed to corresponding acids 6 Butenolides 5 were detected and, in some cases, isolated as a minor product of the Wittig reaction.

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮2与（三苯基-膦亚基）乙酸乙酯3的Wittig反应进行立体选择，得到E -4-碳乙氧基亚甲基-1,2,3,4水解成相应的酸6的-四氢-2-喹诺酮4被检测到，丁腈内酯5在某些情况下作为Wittig反应的次要产物被分离出来。
• Reaction of 3-Hydroxyquinoline-2,4-diones with Isocyanates and Thermally Induced Transformation of the Reaction Products
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Robert Vícha、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201000128

  日期：2011.1

  3‐Hydroxyquinoline‐2,4‐diones 1 react with isocyanates to give novel 1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxoquinolin‐3‐yl (alkyl/aryl)carbamates 2 and/or 1,9b‐dihydro‐9b‐hydroxyoxazolo[5,4‐c]quinoline‐2,4(3aH,5H)‐diones 3. Both of these compounds are converted, by boiling in cyclohexylbenzene solution in the presence of Ph3P or 4‐(dimethylamino)pyridine, to give 3‐(acyloxy)‐1,3‐dihydro‐2H‐indol‐2‐ones 8. All

  3-羟基喹啉-2,4-二酮1与异氰酸酯反应生成新颖的1,2,3,4-四氢-2-2,4-二氧喹啉-3-基（烷基/芳基）氨基甲酸酯2和/或1,9b-二氢‐9b‐羟基恶唑啉[5,4‐ c ]喹啉‐2,4（3a H，5 H）‐二酮3。通过在Ph 3 P或4-（二甲氨基）吡啶的存在下在环己基苯溶液中煮沸将这两种化合物转化为3-（酰氧基）-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮8。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR光谱以及EI质谱进行表征。
• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。