methyl 4-benzoyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1393902-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1393902-40-3
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: QQPUOWWVXQIJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzoyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-benzoyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e

文献信息

• Ambivalent role of metal chlorides in ring opening reactions of 2H-azirines: synthesis of imidazoles, pyrroles and pyrrolinones
  作者：Sergio Auricchio、Ada M. Truscello、Mirvana Lauria、Stefano V. Meille

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.069

  日期：2012.9

  the presence of metal salts. Imidazoles, pyrroles and new pyrrolinones derivatives are isolated in good overall yields. The role of metal salts was investigated as they can act as Lewis acids or electron donors. Mechanisms are proposed suggesting that imidazoles arise from addition of azirine to imines via radical or ionic mechanism; pyrroles and pyrrolinones are obtained from azirines with enamino

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。
• Domino transformation of isoxazoles to 2,4-dicarbonylpyrroles under Fe/Ni relay catalysis
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ra01889g

  日期：——

  The domino reaction of 5-alkoxy- or 5-aminoisoxazoles, under metal relay catalysis, with symmetric 1,3-diketones gives 4-acylpyrrole-2-carboxylic acid derivatives in high yield.

  5-烷氧基或5-氨基异噁唑在金属中继催化下与对称1,3-二酮发生多米诺反应，高产率得到4-酰基吡咯-2-羧酸衍生物。
• 一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110357801A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，含氮五元杂环化合物为式（4）所示的四氢吡咯类化合物或式（5）所示的吡咯类化合物，合成方法为：在碱性物质的存在作用下，以碘单质为催化剂，由式（1）所示的芳香醛类化合物、式（2）所示甘氨酸酯类化合物以及式（3）所示的查尔酮类化合物在溶剂中进行一锅法反应；反应结束后，将反应液进行后处理得到如式（4）所示的四氢吡咯类化合物，或者向反应液中加入氧化剂继续反应，反应结束后，反应后料液经后处理得到式（5）所示的吡咯类化合物；反应式如下：。本发明的反应条件温和，不会产生废气废水、安全环保。使用的碘单质廉价、易得、操作简单、可有效避免贵重金属的使用。
• Modular Access to Tetrasubstituted N‐H Pyrroles by Catalytic 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and α,β‐Ynones
  作者：Qian Huang、Zi-Han Li、Zhen-Ni Zhao、Bo-Ting Chen、Feng-Kai He、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202400437

  日期：——

  Tetrasubstituted N−H pyrroles were accessed through the tandem copper(II)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-ynones and glycine iminoesters, followed by a copper(II)-promoted oxidative dehydrogenative aromatization reaction in air. Fully substituted pyrroles could then be obtained by N-alkylation.

  通过串联铜(II)催化的α,β-炔酮和甘氨酸亚氨基酯的1,3-偶极环加成，然后在空气中进行铜(II)促进的氧化脱氢芳构化反应，获得四取代的NH吡咯。然后可以通过N-烷基化获得完全取代的吡咯。
• Synthesis of lamellarin R, lukianol A, lamellarin O and their analogues
  作者：Iddum Satyanarayana、Ding-Yah Yang、Teau-Jiuan Liou

  DOI：10.1039/d0ra09249e

  日期：——

  (lamellarin R, lukianol A and lamellarin O) were synthesized using the Barton–Zard reaction as a key step to construct the central pyrrole core. Some of their corresponding 4-benzoyl and 5-phenyl substituted pyrrole analogues were also prepared via an initial three-component reaction of glycine methyl ester, benzaldehyde, and chalcone to generate the pyrrolidine scaffold, and followed by DDQ oxidation

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。