6-bromo-4-hydroxy-7-methoxyquinolin-2(1H)-one | 957475-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxy-7-methoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-4-hydroxy-7-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 957475-62-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: BGZWXXZYITYBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-hydroxy-7-methoxyquinolin-2(1H)-one 在 盐酸 、 HATU 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 methyl (2R,4S,7S)-7-cyclohexyl-23-methoxy-12,12-dimethyl-6,9,20-trioxo-3,4,6,7,8,9,12,13,14,15,19,20-dodecahydro-2H,11H-16,18-etheno-2,5-methanopyrido[4,3-k][1,10,3,6]dioxadiazacyclononadecine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of potent macrocyclic inhibitors of genotype 3a HCV NS3/4A protease

  摘要：

  A series of macrocyclic compounds containing 2-substituted-quinoline moieties have been discovered and shown to exhibit excellent HCV NS3/4a genotype 3a and genotype 1b R155K mutant activity while maintaining the high rat liver exposure. Cyclization of the 2-substituted quinoline substituent led to a series of tricyclic P2 compounds which also display superb gt3a potency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.106
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 、 丙二酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以8.75 g (66%)的产率得到6-bromo-4-hydroxy-7-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Compounds As Antiviral Agents

  摘要：

  提供一类宏环化合物的化学式（I），其中R1、R3、R4、Ra、Rb、A、Z、Y、X、M、W、n和m如下所定义，这些化合物可作为病毒蛋白酶的抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这类宏环化合物用于治疗或预防HCV感染的方法。化学式（I）：

  公开号：

  US20100183551A1

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100093779A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Macrocyclic compounds as antiviral agents
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angeletti SpA

  公开号：US08178520B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I): wherein W, n, R1, Ra, Rb, R3, R4, M, Z, ring A and ring B are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物：其中W，n，R1，Ra，Rb，R3，R4，M，Z，环A和环B在此定义，并且它们的药学上可接受的盐，包括它们的制药组合物以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08309540B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections. (I)

  本发明涉及式(I)的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。(I)
• Therapeutic compounds
  申请人：McCauley John A.

  公开号：US08591878B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R1, R3, R4, Ra, Rb, A, B, Z, M, W and n are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供了一类宏环化合物(I)的公式，其中R1、R3、R4、Ra、Rb、A、B、Z、M、W和n在此被定义，这些化合物可用作病毒蛋白酶的抑制剂，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这种宏环化合物治疗或预防HCV感染的方法。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J

  公开号：US20100286185A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式(I)的大环化合物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。