3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylic acid | 76197-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(2,6-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic Acid
• CAS: 76197-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WILLCJDOWRLEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(6-methoxy-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型卡宾肉桂酸杂化物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103844
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.3h， 以91%的产率得到3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Straightforward Synthesis of Cinnamic acids and Ylidene Malononitriles via Knoevenagel Condensation Employing DABCO as Catalyst

  摘要：

  通过在催化量的 DABCO 存在下芳族醛与丙二酸和丙二腈的 Knoevenagel 缩合，开发了一种合成取代肉桂酸和亚基丙二腈的有效方法。该方法具有反应条件温和、收率优异、反应时间短、无需进一步纯化等优点。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20575

文献信息

• A novel serine racemase inhibitor suppresses neuronal over-activation in vivo
  作者：Hisashi Mori、Ryogo Wada、Satoyuki Takahara、Yoshikazu Horino、Hironori Izumi、Tetsuya Ishimoto、Tomoyuki Yoshida、Mineyuki Mizuguchi、Takayuki Obita、Hiroaki Gouda、Shuichi Hirono、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.011

  日期：2017.7

  Serine racemase (SRR) is an enzyme that produces o-serine from L-serine. D-Serine acts as an endogenous coagonist of NMDA-type glutamate receptors (NMDARs), which regulate many physiological functions. Over-activation of NMDARs induces excitotoxicity, which is observed in many neurodegenerative disorders and epilepsy states. In our previous works on the generation of SRR gene knockout (Srr-KO) mice and its protective effects against NMDA- and A beta peptide-induced neurodegeneration, we hypothesized that the regulation of NMDARs' over-activation by inhibition of SRR activity is one such therapeutic strategy to combat these disease states. In the previous study, we performed in silico screening to identify four compounds with inhibitory activities against recombinant SRR. Here, we synthesized 21 derivatives of candidate 1, one of four hit compounds, and performed screening by in vitro evaluations. The derivative 13J showed a significantly lower IC50 value in vitro, and suppressed neuronal over-activation in vivo. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Glucosyltransferase in Cell Cultures of Verbesina caracasana
  作者：Giuliano Delle Monache、Alberto Vitali、Giovanni Zappia、Domenico Misiti、Eszter Gacs-Baitz、Bruno Botta

  DOI：10.3987/com-98-s(h)66

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel carboline-cinnamic acid hybrids as multifunctional agents for treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Qinghong Liao、Qi Li、Yifan Zhao、Pan Jiang、Yuhui Yan、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103844

  日期：2020.6

  Alzheimer's disease (AD) is a complex neurodegenerative disease with multiple pathological features. Multifunctional compounds able to simultaneously interact with several pathological components have been considered as a solution to treat the complex pathologies of neurodegenerative diseases. β-carboline and cinnamic acid have been extensively studied for their widespread biological effects in treatment

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种具有多种病理特征的复杂神经退行性疾病。能够同时与几种病理学成分相互作用的多功能化合物已被视为治疗神经退行性疾病的复杂病理学的解决方案。β-咔啉和肉桂酸在AD治疗中具有广泛的生物学作用，因此已被广泛研究，由于其不良的溶解性和高毒性，其进一步的应用受到了限制。本文设计并合成了一系列咔啉-肉桂酸杂化物，以得到毒性低，理化特性好的新型多功能分子。特别地，e3和e12表现出对Aβ聚集的显着抑制作用（25μM时的抑制率分别为65％和72％），中等的BuChE抑制作用，极好的神经保护作用和低神经毒性。此外，在AD小鼠模型中，e3和e12可以将学习和记忆功能恢复到与对照相当的水平，并且在相对较高的600 mg / kg剂量下没有表现出任何急性毒性。因此，这些新化合物可以作为AD的多功能分子进行进一步研究。
• A Simple and Straightforward Synthesis of Cinnamic acids and Ylidene Malononitriles via Knoevenagel Condensation Employing DABCO as Catalyst
  作者：K. Nagalakshmi、B.S. Diwakar、B. Govindh、P. Gopal Reddy、R. Venu、I. Bhargavi、T.J. Prasanna Devi、Y.L.N. Murthy、V. Siddaiah

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20575

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cinnamic acid and ylidene malanonitriles is developed via Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with malonic acid and malononitrile in the presence of catalytic amounts of DABCO. This method has many advantages, such as mild reaction conditions, excellent yields, short reaction times and no furthur purification required.

  通过在催化量的 DABCO 存在下芳族醛与丙二酸和丙二腈的 Knoevenagel 缩合，开发了一种合成取代肉桂酸和亚基丙二腈的有效方法。该方法具有反应条件温和、收率优异、反应时间短、无需进一步纯化等优点。