3-(3-硝基苯甲酰基)吲哚 | 139155-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯甲酰基)吲哚
• 中文别名: 甲酮,1H-吲哚-3-基(3-硝基苯基)-
• 英文名称: 3-(3-nitrobenzoyl)indole
• 英文别名: 3-(3-nitrobenzoyl)-1H-indole；3-m-nitrobenzoylindole；1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 139155-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: CEYBCWUOMMOBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯甲酰基)吲哚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-[3-(3-nitrobenzoyl)-1H-indol-1-yl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-硝基苯甲酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Development of an Indole-Amide-Based Photoswitchable Cannabinoid Receptor Subtype 1 (CB₁R) “Cis-On” Agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00160

文献信息

• Indole derivatives and their use for testosterone
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05212320A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Indole derivatives of the formula ##STR1## and pharmaceutical compositions thereof. They are useful for treating or preventing testosterone 5-alpha-reductase-mediated diseases, such as alopecia, acnes and prostatism.

  该公式的吲哚衍生物及其药物组合物。它们可用于治疗或预防睾酮5α-还原酶介导的疾病，如脱发、粉刺和前列腺增生。
• 4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).
  作者：Kozo SAWADA、Satoshi OKADA、Patrick GOLDEN、Natsuko KAYAKIRI、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.47.481

  日期：——

  A novel series of indolebutyric acids with varying benzoyl substituents were synthesized to develop nonsteroidal inhibitors of steroid 5α-reductase. We previously reported the discovery of a novel nonsteroidal 5α-reductase inhibitor, FR119680, which had an IC50 value of 5.0 nM against the rat prostatic enzyme. However, this compound was not strongly active against the human prostatic enzyme. By further study of the structure-activity relationships we succeeded in producing the strongly active compound, FK143, 4-[3-[3-[bis(4-isobutylphenyl)-methylamino]benzoyl]-1H-indol-1-yl]butyric acid, with an IC50 value of 1.9 nM against the human enzyme. FK143 also has in vivo inhibitory activity against the castrated young rat model and it should therefore be an extremely useful agent for the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。
• Process for the preparation of indole derivatives or salts thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06515141B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  This invention provides a novel process for the preparation of a 3-acylindole or the salt thereof in a high yield.

  这项发明提供了一种新的工艺，用于高产率制备3-酰基吲哚或其盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1207153A1

  公开（公告）日：2002-05-22

  This invention provides a novel process for the preparation of a 3-acylindole or the salt thereof in a high yield.

  本发明提供了一种高产率制备 3-酰基吲哚或其盐的新工艺。
• Indole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0458207B1

  公开（公告）日：1997-03-26