threo-2-isopropylcarbonyloxy-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: threo-2-isopropylcarbonyloxy-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
• 英文别名: [(2R,3S)-4-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-2-yl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₇H₃₆O₈
• 分子量: 488.578
• InChiKey: FNCLIMAXGLDZMQ-CBZJRKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-isopropylcarbonyloxy-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane 在 Fe(ClO₄)*9H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 Isobutyric acid (2S,3R,4S)-5,6,7-trimethoxy-4-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-.)-Isoschizandrin, and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Barbier Reaction.

  摘要：

  通过苯基丙烯 4 和苯基丙酮 5 的钐-巴比尔反应合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-isoschizandrin (1a)、1b、2a 和 2b。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.438
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2-butene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 threo-2-isopropylcarbonyloxy-4-(3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans.

  摘要：

  我们建立了(±)-二苯并环辛二烯木脂素的新通用合成方法，包括(±)-五味子素(1a)、(±)-戈米辛A(1b)、(±)-异五味子素(3a)和(±)-异五味子素A(3b)以螺二烯酮醚E-和T-11为关键中间体，由Weitz'铵盐三(4-溴苯基)铵氧化相应的双芳基丁醇衍生物E-和T-10制备六氯锑酸盐（BAHA）。这些合成由苯丙酮 5 开始的 13 个步骤组成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.909

文献信息

• A General Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Shinobu YAMAKI、Toshimasa ITOH、Hiroko HOSOGAI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.44.909

  日期：——

  We have established a new general synthesis for (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, including (±)-schizandrin (1a), (±)-gomisin A (1b), (±)-isoschizandrin (3a), and (±)-isogomisin A (3b), via the spiro-dienone ethers E- and T-11 as the key intermediates, prepared from the corresponding bisarylbutanol derivatives E- and T-10 by the oxidation with Weitz' aminium salt, tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (BAHA). These syntheses consist of 13 steps from the phenylpropanone 5.

  我们建立了(±)-二苯并环辛二烯木脂素的新通用合成方法，包括(±)-五味子素(1a)、(±)-戈米辛A(1b)、(±)-异五味子素(3a)和(±)-异五味子素A(3b)以螺二烯酮醚E-和T-11为关键中间体，由Weitz'铵盐三(4-溴苯基)铵氧化相应的双芳基丁醇衍生物E-和T-10制备六氯锑酸盐（BAHA）。这些合成由苯丙酮 5 开始的 13 个步骤组成。
• Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-.)-Isoschizandrin, and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Barbier Reaction.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.438

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-isoschizandrin (1a), 1b, 2a, and 2b, were synthesized by the samarium-Barbier reaction of the phenylpropenes 4 and the phenylacetone 5 to give the erythro- and threo-butanols 6 and 7, followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of each butanol.

  通过苯基丙烯 4 和苯基丙酮 5 的钐-巴比尔反应合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-isoschizandrin (1a)、1b、2a 和 2b。