1-formyl-2-methylazulene | 58081-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-formyl-2-methylazulene
• 英文别名: 2-methylazulene-1-carboxaldehyde；2-methylazulene-1-carbaldehyde；2-Methyl-azulen-1-carbaldehyd
• CAS: 58081-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: BEYFIUDRAQBYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-2-methylazulene 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2-methyl-3-((4-methylthiazol-2-yl)methyl)azulen-1-yl)(4 nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, PROBES, AND METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF IMAGING COX-2-ASSOCIATED DISEASES

  摘要：

  本公开的实施例提供了一种化合物，制备化合物的方法，一种探针，制备探针的方法，包括探针或化合物的药物组合物，使用探针的方法，影像学方法，诊断、定位、监测和/或评估疾病（例如癌症、由炎症引起的疾病（例如关节炎、心血管疾病等）等），以及/或使用探针、用于影像学、诊断、定位、监测和/或评估疾病和/或相关生物事件的工具包，使用探针等。

  公开号：

  US20140134107A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基薁 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-formyl-2-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  将一些1和2取代的天青烯热重排为萘

  摘要：

  报道了在440℃下热解[2- 2 H]氮杂，2- [ 13 C]甲基[-2- 13 C]氮杂，1-和2-氰基氮杂，以及1，2-二甲基氮杂的产物。与先前发表的结果相吻合的结果表明，Azulene的C-2（及其连接的基团）迁移至萘的α-位是普遍现象，大约三分之一的产品中已发生这种现象。 。

  DOI：

  10.1039/p29750001464

文献信息

• Dynamic stereochemistry of tri(2-methyl-1-azulenyl)methyl cation; steric effect of 2-methyl groups on rotational barriers and mechanism
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73081-4

  日期：1994.5

  carbocation, tri(2-methyl-1-azulenyl)methyl hexafluorophosphate (2) was prepared. Steric effect of three 2-methyl groups was investigated by comparison with the 3,3′,3″-trimethyl analogue, tri(3-methyl-1-azulenyl)methyl cation (1). Dynamic stereochemistry of 2 was studied by temperature dependent 1H NMR spectra, which were analyzed by flip mechanism. The threshold rotational mechanism for 2 was a two-ring

  制备了稳定的碳阳离子，三（2-甲基-1-氮杂烯基）甲基六氟磷酸盐（2）。通过与3,3'，3''-三甲基类似物三（3-甲基-1-氮杂烯基）甲基阳离子（1）比较，研究了三个2-甲基的立体效应。通过与温度相关的1 H NMR光谱研究了2的动态立体化学，并通过翻转机制对其进行了分析。为阈值旋转机构2是在与用于一环翻转的两环翻转1，而对于活化能2（18.6和17.5千卡/摩尔）比为更高1由于增加在过渡态拥挤旋转。
• Synthesis and Dynamic Stereochemistry of Tris(2-methyl-1-azulenyl)methyl Cation and the Corresponding Methane Derivative. Evidence That the Conjugative Effect Largely Contributes to the Transition State of the Ring Flipping
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.68.2639

  日期：1995.9

  The stable carbocation, tris(2-methyl-1-azulenyl)methyl hexafluorophosphate (4·PF6−) was prepared by a hydride-abstraction reaction of the corresponding methane derivative, tris(2-methyl-1-azulenyl)methane (5). The dynamic stereochemistry of 4 and 5 was studied based on the temperature-dependent 1H NMR spectra, which were analyzed by a flip mechanism; the steric effect of the three 2-methyl groups

  稳定的碳正离子三（2-甲基-1-azulenyl）甲基六氟磷酸酯（4·PF6-）是通过相应的甲烷衍生物三（2-甲基-1-azulenyl）甲烷（5）的氢化物提取反应制备的. 4和5的动态立体化学基于温度相关的1H NMR谱进行了研究，并通过翻转机制进行了分析；通过将其与 3,3',3"-三甲基类似物三（3-甲基-1-azulenyl）甲基六氟磷酸酯（1b·PF6-）进行比较，还研究了三个 2-甲基基团的空间效应。与 1b 的单环翻转相比，4 的阈值旋转机制是双环翻转，并且 4 的激活能（78.0 和 73.4 kJ mol-1）高于 1b，这是由于拥挤增加旋转的过渡状态。虽然活化能为 5（49.9 和 43. 2 kJ mol−1) 低于 1b，5 的机制也是双环翻转。该机制在单环和双环翻转过程之间是可变的，因为...
• Compounds, probes, and methods of synthesis and methods of imaging COX-2-associated diseases
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US09266847B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Embodiments of the present disclosure provide for a compound, methods of making a compound, a probe, methods of making a probe, pharmaceutical compositions including a probe or a compound, methods of using a probe, methods of imaging, diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing a disease (e.g., cancer, diseases caused by inflammation (e.g., arthritis, cardiovascular disease, and the like)), and the like, and/or related biological events using a probe, kit for imaging, diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing a disease, and/or related biological events, using a probe, and the like.

  本公开说明书的实施例提供了一种化合物，制备化合物的方法，探针，制备探针的方法，包括探针或化合物的药物组合物，使用探针的方法，成像、诊断、定位、监测和/或评估疾病（例如癌症、由炎症引起的疾病（例如关节炎、心血管疾病等））和/或相关生物事件，使用探针的工具箱，用于成像、诊断、定位、监测和/或评估疾病和/或相关生物事件的工具箱等。
• US9266847B2
  申请人：——

  公开号：US9266847B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• COMPOUNDS, PROBES, AND METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF IMAGING COX-2-ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20140134107A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Embodiments of the present disclosure provide for a compound, methods of making a compound, a probe, methods of making a probe, pharmaceutical compositions including a probe or a compound, methods of using a probe, methods of imaging, diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing a disease (e.g., cancer, diseases caused by inflammation (e.g., arthritis, cardiovascular disease, and the like)), and the like, and/or related biological events using a probe, kit for imaging, diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing a disease, and/or related biological events, using a probe, and the like.

  本公开的实施例提供了一种化合物，制备化合物的方法，一种探针，制备探针的方法，包括探针或化合物的药物组合物，使用探针的方法，影像学方法，诊断、定位、监测和/或评估疾病（例如癌症、由炎症引起的疾病（例如关节炎、心血管疾病等）等），以及/或使用探针、用于影像学、诊断、定位、监测和/或评估疾病和/或相关生物事件的工具包，使用探针等。