2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 | 1194-22-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-4,6-二羟基嘧啶
• 中文别名: 6-羟基-2-甲基嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-4,6-dihydroxypyrimidine
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-2-methyl-pyrimidine；2-methylpyrimidine-4,6-diol；4,6-Dihydroxy-2-methyl-pyrimidin；4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1194-22-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00006104
• 分子量: 126.115
• InChiKey: BPSGVKFIQZZFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  1759
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：重要的医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,7-dimethyl-4-oxo-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC RING DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2471793B1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.2%的产率得到2-甲基-4,6-二羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Convenient Synthesis of 4,6-Dichloro-2-methyl-5-nitropy

  摘要：

  在甲醇钠存在下，通过盐酸乙脒和丙二酸二乙酯的环化反应，可以方便地合成 4，6-二氢-2-甲基嘧啶，收率为 91.2%。4, 6-二氢-2-甲基-5-硝基嘧啶可以在硝酸、三氯乙酸和乙酸的混合酸中进行硝化反应，收率为 88.3%，然后使用三氯氧磷进行氯化反应，可以得到 4, 6-二氯-2-甲基-5-硝基嘧啶，收率为 82.6%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16338

文献信息

• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。
• [EN] 4 -AMINO -7,8- DIHYDROPYRIMIDO [5, 4 - F] [1, 4] OXAZEPIN- 5 ( 6H) - ONE BASED DGAT1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DGAT1 À BASE DE 4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIMIDO[5,4,F][1,4]OXAZÉPIN-5(6H)-ONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011121350A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro- drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, diabetes and obesity wherein, R1, R2, R3, R4, X2, q, Y1, Y2, n, Q and Z are as defined in the description.

  DGAT-1抑制剂化合物公式(I)，药用可接受的盐和前药，以及药物组合物、制造它们的方法以及它们在治疗例如糖尿病和肥胖症中的用途，其中，R1、R2、R3、R4、X2、q、Y1、Y2、n、Q和Z在描述中定义。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES AS SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS AGAINST HIV INFECTED CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES SÉLECTIFS CONTRE DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020131597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure is directed to pyrimidone derivatives of Formula I and their use for selectively killing HIV infected GAG-POL expressing cells without concomitant cytotoxicity to HIV nave cells, and for the treatment or prophylaxis of infection by HIV, or for the treatment, prophylaxis or delay in the onset or progression of AIDS or AIDS Related Complex (ARC).

  本公开涉及式I的嘧啶酮衍生物及其用于选择性杀灭HIV感染的GAG-POL表达细胞而不对HIV天然细胞产生细胞毒性，并用于治疗或预防HIV感染，或用于治疗、预防或延缓艾滋病或艾滋病相关综合症（ARC）的发病或进展。
• 1N-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06342503B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides novel compounds, compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsy, irritable bowel syndrome, immune suppression, Alzheimer'disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: wherein R1, R3, R4, R5, Z, Y, V, X, X′, J, K, L, and M are as defined herein.

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下公式的化合物： 其中R1、R3、R4、R5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。
• Synthesis, molecular modeling and biological activity of methyl and thiomethyl substituted pyrimidines as corticotropin releasing hormone type 1 antagonists
  作者：Adam McCluskey、Paul A. Keller、Jody Morgan、James Garner

  DOI：10.1039/b305458f

  日期：——

  Four small, targeted libraries of differentially substituted amino pyrimidines were synthesized in moderate to good yields. Excellent regiochemistry was observed for substitution at C2/C4 with selectivity > 50:1 noted. All analogues were screened for their ability to interact with CRH1 and CRH2 receptors. In all instances only poor agonistic and/or antagonistic behaviour was noted at CRH2. However

  以中等到良好的产率合成了四个小的，差异取代的氨基嘧啶的靶向库。在C2 / C4处观察到出色的区域化学取代作用，选择性> 50：1。筛选所有类似物与CRH1和CRH2受体相互作用的能力。在所有情况下，在CRH2处仅观察到不良的激动和/或拮抗行为。但是，有几种化合物是有效的和选择性的CRH1拮抗剂，最值得注意的是13a Ki = 39 nM。另外，我们利用了这些数据以及其他人最近报告的数据来完善我们原始的CRH1药效团（J Med。Chem。，1999，42，2351-2357）。