6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine-2,8-dicarbaldehyde | 457897-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine-2,8-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-5,13-dicarbaldehyde
• CAS: 457897-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: LAOQBQLOBAAJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.0-161.0 °C
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine-2,8-dicarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(+/-)-2,8-bis(hydroxymethyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性系链定向远程官能化合成C60的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。

  摘要：

  富勒烯C60与双丙二酸酯连接到Troger碱衍生的系链的双重Bingel反应提供了具有出色的区域选择性的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。特别地，从对映体纯的双丙二酸酯开始制备具有固有手性反式2或反式3加成模式的对映体纯的双加合物。反式-2和反式-3双加合物的绝对构型由其CD光谱确定。考虑到富勒烯的相对半球中两个反应键之间的距离很长，被双链连接时，双加成反应中的出色的非对映选择性特别显着。现在，通过使用适当的手性，

  DOI：

  10.1002/chem.200401253
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,8-bis(hydroxymethyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine-2,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含单甲基化特罗格碱的聚咪唑啉鎓盐作为 CO2 环加成的有效催化剂

  摘要：

  在这项工作中，通过详细的产物分析和表征，研究了苯甲醛和氯化铵的模型反应。随后，分别合成并表征了青青和异青青盐酸盐 (, )、二甲基化青青和异青青离子盐 (, ) 以及单甲基化特罗格碱离子盐 () 。此外，在相同条件下比较了它们对 CO 与环氧氯丙烷环加成的催化性能。据观察，它们的催化活性遵循 ≈ > > ≈ 的顺序。受 、 和 的高催化活性的启发，通过含 Tröger's 碱的二醛单体（MDD）与氯化铵的一锅反应合成了一种新型单甲基化含 Tröger's 碱的聚咪唑啉鎓盐（即 PMDD-IL）。在氢化钠存在下用过量的碘甲烷处理。合成的 PMDD-IL 网络对 CO 与环氧化物的环加成表现出高度催化活性，在大气 CO 压力（环氧氯丙烷，100 ° C/10小时；表溴醇，100℃/12小时；缩水甘油基苯基醚，100℃/24小时；氧化苯乙烯，100℃/24小时；和2-丁基环氧乙烷，100℃/24小时。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126954

文献信息

• 一种含苯并咪唑的Tr*ger’s base类化合物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN108864111A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种含苯并咪唑的base类化合物及其制备方法与应用，该化合物的结构式如式3所示，所述化合物由2,8‑二醛基‑base和取代邻苯二胺通过醛胺缩合反应制得。体外实验表明，该含苯并咪唑的base类化合物对非小细胞肺癌细胞(A549)、三阴性乳腺癌细胞(231)和三阳性乳腺癌细胞(MCF‑7)显示出较高的抑制活性，且对人正常细胞表现出低毒性，可通过与人体可接受的酸成盐或与药用载体混合制备抗肿瘤药物。本发明为研究与开发治疗三阴性、三阳性乳腺癌和非小细胞肺癌的新型药物提供了候选化合物。
• Symmetrical and Nonsymmetrical Chromophores with Tröger’s Base Skeleton: Chiroptical, Linear, and Quadratic Nonlinear Optical Properties-A Joint Theoretical and Experimental Study
  作者：Sergey Sergeyev、Delphine Didier、Vitaly Boitsov、Ayele Teshome、Inge Asselberghs、Koen Clays、Christophe M. L. Vande Velde、Aurélie Plaquet、Benoît Champagne

  DOI：10.1002/chem.201000216

  日期：2010.7.19

  chiral push–pull chromophores derived from 6H,12H‐5,11‐methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (Tröger’s base skeleton). The synthesis of symmetrical chromophores featuring two identical acceptors, as well as the synthesis of unsymmetrical chromophores featuring only one acceptor is given. Symmetrical chromophores were prepared in the enantiomerically pure form and their chiroptical properties were investigated

  我们报道了衍生自6 H，12 H -5,11-甲二苯并[ b，f的新型手性推挽发色团] [1,5]重氮电影（特罗格的基本骨架）。给出了具有两个相同受体的对称生色团的合成，以及仅具有一个受体的非对称生色团的合成。以对映体纯形式制备对称发色团，并研究了它们的手性。利用超瑞利散射（HRS）研究了新发色团的二阶非线性光学（NLO）特性。还对发色团的二阶NLO性质进行了详细的理论分析。与以二甲基氨基为供体的基准生色团比较，对源自Tröger基本骨架的生色团进行了联合的理论和实验研究，
• 一类Tröger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110627798B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一类base‑Schiff碱衍生物，其结构通式如下式[I]所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺等原料通过缩合反应制得。本发明的base‑Schiff碱衍生物荧光为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，部分化合物对Al3+具有识别能力，两个化合物对三阴性乳腺癌细胞和肝癌细胞一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；三种化合物对非小细胞肺癌细胞、三阴性乳腺癌细胞和肺癌细胞三种细胞一种或者多种细胞有一定程度的抑制效果。
• General Protocols for the Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric and Asymmetric 2,8-Disubstituted Analogues of Tröger's Base via Efficient Bromine−Lithium Exchanges of 2,8-Dibromo-6<i>H</i>,12<i>H</i>-5,11-methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine
  作者：Jacob Jensen、Johan Tejler、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/jo025823g

  日期：2002.8.1

  Methods for facile synthesis of symmetric and unsymmetric functionalized analogues of Tröger's base were developed with use of 2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (2) as the starting material. C(2)-symmetric 2,8-disubstituted analogues of Tröger's base (4a-f) were synthesized via double bromine-lithium exchange of 2 followed by quench with electrophiles. Desymmetrization via single

  以2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]重氮（2）为起始原料，开发了用于合成Tröger碱的对称和不对称功能化类似物的方法材料。Tröger碱（4a-f）的C（2）对称2,8-二取代类似物是通过双溴-锂交换2，然后用亲电试剂淬灭来合成的。通过2的溴-锂交换进行去对称，然后用亲电试剂淬灭，得到Tröger碱的不对称类似物（6a-g）。2-溴-8-（三甲基甲硅烷基）-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]二重氮（6b）的进一步反应通过一次溴-锂​​交换产生7a-c，随后用亲电试剂。
• 苯并噻唑-Schiff碱-Tröger’s base衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN111440178B

  公开（公告）日：2023-04-07

  苯并噻唑‑Schiff碱‑base衍生物，其结构通式如下式之一所示，其制备方法为：选用对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺、苯并噻唑等为原料，经过多步反应，得到了一类苯并噻唑‑Schiff碱‑base衍生物。产物为黄绿色发光，Stokes位移较大，具有明显的聚集诱导发光，优良的固态发光性能和较好的热稳定性，经抗真菌性能测试，部分化合物有较好的抑菌效果。