1-(4-chlorobenzyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1234340-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1234340-40-9
• 化学式: C₁₃H₆ClF₅
• 分子量: 292.636
• InChiKey: QRGLMPLOWQQZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基亲核试剂的光催化脱羧偶联

  摘要：

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202108465

文献信息

• Direct Pd-catalyzed benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc00598c

  日期：——

  An efficient and practical method to a wide range of perfluorinated unsymmetrical diarylmethanes with good to excellent yields and high regioselectivities has been developed by Pd-catalyzed direct benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes; excellent compatibility of functional groups has also been established.

  通过 Pd 催化高度缺电子的全氟芳烃的直接苄基化，开发了一种有效且实用的方法，可以生产各种全氟化不对称二芳基甲烷，具有良好至优异的产率和高区域选择性；还建立了良好的官能团相容性。
• Palladium-catalysed deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids
  作者：Kuan Liu、Dexiang Ding、Weitao Xing、Long Liu、Shuo Zhang、Qi Meng、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob02251f

  日期：——

  carbon–carbon bond-forming reaction via deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, polyfluoroaromatic carboxylic acids, propiolic acids and α-cyano benzyl carboxylic acid reacted smoothly with benzyl ammonium salts to produce the corresponding carbon–carbon coupling products in good-to-excellent yields.

  通过有机铵盐与羧酸的脱氨/脱羧交叉偶联，开发了钯催化的碳-碳键形成反应。在该反应条件下，多氟芳族羧酸、丙炔酸和α-氰基苄基羧酸与苄基铵盐顺利反应，以良好至优异的产率生成相应的碳-碳偶联产物。
• CN115850000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N‐hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles
  作者：Xiangli Yi、Runze Mao、Lara Lavrencic、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202108465

  日期：2021.10.25

  of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-ArF) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。