(3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-one | 194038-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 194038-96-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 474.672
• InChiKey: MPUQCLCGDBLEJC-RPLLCQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-one 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 Na₂PO₄ buffer 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.88h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p
• 作为产物：
  描述：

  (((2S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 碘 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p

文献信息

• Expedient Access to the Okadaic Acid Architecture:  A Novel Synthesis of the C1−C27 Domain
  作者：Amy B. Dounay、Rebecca A. Urbanek、Valerie A. Frydrychowski、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo001433n

  日期：2001.2.1

  substantial improvements in the preparations of the key okadaic acid building blocks representing the C3-C8, C9-C14, and C16-C27 portions. The synthesis of the C3-C8 lactone used (R)-glycidol as the origin of the C4 stereogenic center and featured a late-stage optional incorporation of the C7 hydroxyl group. The complementary C9-C14 fragment was synthesized in a concise route from (R)-3-tert-butyldi

  已经开发了冈田酸C1-C27结构域的新设计合成入口。这在代表冈田酸关键组分C3-C8，C9-C14和C16-C27的制备方法中进行了实质性改进。C3-C8内酯的合成使用（R）-缩水甘油作为C4立体异构中心的起源，并且具有C7羟基的后期可选掺入功能。互补的C9-C14片段以简洁的方式由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-2-甲基丙醛和炔丙基溴合成。由组成片段组装的含有C3-C14螺环酮的中间体揭示了C7官能化对螺环酮化效率的显着影响。相反，经酸处理后，（9E）-和（9Z）-烯酮都容易收敛至C8螺环。冈田酸中心C16-C27片段的修饰包括通过更合适的功能早期取代苄基保护基，以促进C15-C27中间体的产生和最终产物的脱保护。这些模块化构件被用于合成7-脱氧冈田酸的C1-C27支架。这项工作证明了通用冈田酸中间体的形成方面的改进，以及片段偶联的重新排序。设计这种交替的偶联顺序以促进从C27末端引入非天然亲脂性延伸的后期整合。
• An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid
  作者：Craig J. Forsyth、Steven F. Sabes、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1021/ja9715206

  日期：1997.9.1