(2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-5-yn-3-ol | 203926-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-5-yn-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 203926-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HUPWOMUIVLHFSC-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-5-yn-3-ol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 Na₂PO₄ buffer 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.88h， 生成 黑海棉酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Diethyl-4-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-[1,3]dioxolane 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。2. C1-C14 域的合成和全合成的完成

  摘要：

  这里描述了代表海洋天然产物冈田酸 (1) 的碳 1-14 (C1-C14) 的合成中间体的制备的全部细节，该片段与先前制备的 C15-C38 结构域的偶联，以及完成了 1 的有效全合成。 C1-C14 中间体分 11 个步骤制备，总产率约为 20%，来自代表 C3-C8 of 1 的功能化 δ-戊内酯衍生物。 1,7-二氧杂螺[5.5] undec-4-ene 系统，然后使用顺式-(S)-乳酸pivalidene 烯醇化物掺入完整的C1-C2 α-羟基、α-甲基羧酸酯部分。完整的 C1-C14 中间体在另外五个步骤中被转化为 1。通过 C14 醛和 C15 β-酮膦酸酯部分将 C1-C14 片段与 1 的 C15-C38 结构域偶联提供了 1 的完整碳骨架，在 C16 处带有酮，在 C19 处带有混合甲基缩醛。减少 C16 酮...

  DOI：

  10.1021/ja973286p

文献信息

• Expedient Access to the Okadaic Acid Architecture:  A Novel Synthesis of the C1−C27 Domain
  作者：Amy B. Dounay、Rebecca A. Urbanek、Valerie A. Frydrychowski、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo001433n

  日期：2001.2.1

  substantial improvements in the preparations of the key okadaic acid building blocks representing the C3-C8, C9-C14, and C16-C27 portions. The synthesis of the C3-C8 lactone used (R)-glycidol as the origin of the C4 stereogenic center and featured a late-stage optional incorporation of the C7 hydroxyl group. The complementary C9-C14 fragment was synthesized in a concise route from (R)-3-tert-butyldi

  已经开发了冈田酸C1-C27结构域的新设计合成入口。这在代表冈田酸关键组分C3-C8，C9-C14和C16-C27的制备方法中进行了实质性改进。C3-C8内酯的合成使用（R）-缩水甘油作为C4立体异构中心的起源，并且具有C7羟基的后期可选掺入功能。互补的C9-C14片段以简洁的方式由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-2-甲基丙醛和炔丙基溴合成。由组成片段组装的含有C3-C14螺环酮的中间体揭示了C7官能化对螺环酮化效率的显着影响。相反，经酸处理后，（9E）-和（9Z）-烯酮都容易收敛至C8螺环。冈田酸中心C16-C27片段的修饰包括通过更合适的功能早期取代苄基保护基，以促进C15-C27中间体的产生和最终产物的脱保护。这些模块化构件被用于合成7-脱氧冈田酸的C1-C27支架。这项工作证明了通用冈田酸中间体的形成方面的改进，以及片段偶联的重新排序。设计这种交替的偶联顺序以促进从C27末端引入非天然亲脂性延伸的后期整合。
• Total Synthesis of Dinophysistoxin-2 and 2-epi-Dinophysistoxin-2 and Their PPase Inhibition
  作者：Yucheng Pang、Chao Fang、Michael J. Twiner、Christopher O. Miles、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1002/anie.201101741

  日期：2011.8.8

  The first total syntheses of the title compounds highlight novel assemblies of the C1–C14 and C28–C38 domains, including an unexpected diastereoselectivity in the Sharpless asymmetric dihydroxylation of an alkene at C1C2. PPase inhibition assays revealed that 2‐epi‐DTX‐2 is at least 1 to 2 orders of magnitude less potent than DTX‐2, thus indicating that the configuration at C2 in DTX‐2 is crucial

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。