3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one | 3921-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one；3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-5-oxo-2H-pyrano<3,2-c>quinoline；2,2-dimethyl-7-methoxy-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one；7-Methoxy-5-oxo-2,2-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrano-<3.2-c>chinolin；7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano{3,2-c}quinolin-5-one；7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；7-methoxy-2,2-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 3921-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: NUDRIHAPPSUIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ravesilone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Quinoline Alkaloids Buchapine and Ravesilone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-07-1821
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methoxy-3-(3-methylbut-3-enyl)quinolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyranoquinoline alkaloids via (4+2) cycloaddition reaction
  作者：T. Suresh、T. Dhanabal、R. Nandha Kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.79

  日期：2005.1

  alkaloids were Preparedfrom o-quinone methide intermediates Results and Discussion As a first step, 4-hydroxy-2( 1 //)-quinoline and its derivatives (la-d) was prepared from reported procedure [12,13]. Generation of the required 3-methylene-quinolin-2,4 (1H, 3^T)-diones (2a-d) was made by refluxing a solution of la-d with para formaldehyde in 1,4 dioxane. To the refluxing solution, 3,3-dimethylacrylic

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、
• Simple Efficient Synthesis of Pyranoquinoline Alkaloids: Flindersine, Khaplofoline, Haplamine and their Analogues
  作者：Dhanabal Thangavel、Sangeetha Ravindran、Gengan Robert Moonsamy、Mohan Subramaniam Palathurai

  DOI：10.3184/030823407x191859

  日期：2007.2

  An efficient two step synthesis of pyranoquinoline alkaloids is described. Direct treatment of isoprene with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one in the presence of polyphosphoric acid furnished dihydroflindersine in good yield, and which on dehydrogenation led to a new synthesis of flindersine. Khaplofoline, a linear pyranoquinoline alkaloid, was obtained as a minor product. The syntheses of derivatives are

  描述了吡喃喹啉生物碱的有效两步合成。在多磷酸的存在下，用 4-羟基喹啉-2(1H)-one 直接处理异戊二烯以良好的收率提供二氢氟苯磺辛，脱氢导致氟苯辛的新合成。Khapfoline 是一种线性吡喃喹啉生物碱，作为次要产物获得。还记录了衍生物的合成。
• Glycolone, a quinolone alkaloid from Glycosmis pentaphylla
  作者：P. Bhattacharyya、B.K. Chowdhury

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80795-5

  日期：——

  Abstract Glycolone, a quinolone alkaloid has been isolated from the leaves of Glycosmis pentaphylla. The structure of the compound has been established as 4,8-dimethoxy-3-(3-methyl but-2-enyl)-2-quinolone from physical and chemical evidences.

  摘要 Glycolone 是一种喹诺酮类生物碱，已从 Glycosmis pentaphylla 的叶子中分离出来。经理化证实，该化合物的结构为4,8-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)-2-喹诺酮。
• 806. The synthesis of Lunasia alkaloids. Part II. Dihydropyranoquinolines
  作者：E. A. Clarke、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/jr9640004190

  日期：——
• A one step synthesis of Flindersine
  作者：J.W. Huffman、T.M. Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84261-1

  日期：1972.1