(3S*,4S*)-2,2-dichloro-3,4-bis((trimethylsilyl)methyl)cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S*,4S*)-2,2-dichloro-3,4-bis((trimethylsilyl)methyl)cyclobutanone
• 化学式: C₁₂H₂₄Cl₂OSi₂
• 分子量: 311.399
• InChiKey: SPLLFJLQFGGOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4S*)-2,2-dichloro-3,4-bis((trimethylsilyl)methyl)cyclobutanone 在 2,2,2-三氟乙醇钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R*,2R*,3S*,4R*,5S*,6S*)-3,4-Bis((trimethylsilyl)methyl)-9-oxatricyclo[4.2.1.1^2,5]dec-7-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃和氯代环戊酮衍生物的（4 + 3）-环加成反应生成8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和开环

  摘要：

  在研究衍生自2-氯环戊酮体系的羟基烯丙基阳离子的烯反应过程中，发现反应性物种与呋喃的反应非常容易（4 + 3）-环加成。此外，源自呋喃的（4 + 3）-环加合物易于开环，这导致以优异的产率形成2-呋喃基环戊烷酮。提出了一种酸催化机制用于开环过程。确定了两个反应的几个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.051
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butyne 在 喹啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S*,4S*)-2,2-dichloro-3,4-bis((trimethylsilyl)methyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃和氯代环戊酮衍生物的（4 + 3）-环加成反应生成8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和开环

  摘要：

  在研究衍生自2-氯环戊酮体系的羟基烯丙基阳离子的烯反应过程中，发现反应性物种与呋喃的反应非常容易（4 + 3）-环加成。此外，源自呋喃的（4 + 3）-环加合物易于开环，这导致以优异的产率形成2-呋喃基环戊烷酮。提出了一种酸催化机制用于开环过程。确定了两个反应的几个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.051

文献信息

• Formation and ring-opening of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones from (4+3)-cycloaddition of furan and chlorocyclopentanone derivatives
  作者：Xuefeng Gao、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.051

  日期：2013.9

  During the course of studying an ene reaction of an oxyallylic cation derived from a 2-chlorocyclopentanone system, the reactive species was found to undergo quite facile (4+3)-cycloadditions with furans. Moreover, the (4+3)-cycloadducts derived from furans were prone to ring-opening, which resulted in the formation of 2-furanyl cyclopentanones in excellent yields. An acid-catalyzed mechanism was proposed

  在研究衍生自2-氯环戊酮体系的羟基烯丙基阳离子的烯反应过程中，发现反应性物种与呋喃的反应非常容易（4 + 3）-环加成。此外，源自呋喃的（4 + 3）-环加合物易于开环，这导致以优异的产率形成2-呋喃基环戊烷酮。提出了一种酸催化机制用于开环过程。确定了两个反应的几个例子。