7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-3α-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 地棘蛙素类似物
• 英文名称: 7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-3α-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-O-ethyl 2-O-methyl (1S,2S,3R,4R)-3-(6-chloropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 338.791
• InChiKey: LJOVZBKYZJLRHN-ZMJPVWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-3α-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 光气 、 lithium hydroxide 、 C₅H₄NONaS 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  （±）Epibatidine的全合成

  摘要：

  描述了一种非鸦片类抗伤害感受生物碱Epibatidine的有效全合成。与以前公开的方法截然不同，它的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩，新颖合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00042-1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 甲酸 、 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.08h， 生成 7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-3α-carbomethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  （±）Epibatidine的全合成

  摘要：

  描述了一种非鸦片类抗伤害感受生物碱Epibatidine的有效全合成。与以前公开的方法截然不同，它的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩，新颖合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00042-1

文献信息

• Total synthesis of (±) epibatidine
  作者：Rui Xu、Guohua Chu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00042-1

  日期：1996.2

  An efficient total synthesis of the non-opiate antinociceptive alkaloid epibatidine is described. Distinctly different from the previously published approaches it features the novel synthesis of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system by contraction of the tropinone skeleton via Favorskii rearrangement.

  描述了一种非鸦片类抗伤害感受生物碱Epibatidine的有效全合成。与以前公开的方法截然不同，它的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩，新颖合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。
• Synthesis of (±)-Epibatidine and Its Analogues
  作者：Donglu Bai、Rui Xu、Guohua Chu、Xingzu Zhu

  DOI：10.1021/jo9600666

  日期：1996.1.1

  (1), isolated from the skin of the Ecuadoran poison frog was synthesized in racemic form starting from tropinone. Distinctly different from the previously published approaches, this synthesis features the novel synthesis of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system by contraction of the tropinone skeleton viaFavorskii rearrangement. Five analogues of 1 were also prepared, and their analgesic activities

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。