9-chloro-2-ethoxy-6-nitro-acridine | 20304-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-ethoxy-6-nitro-acridine
• 英文别名: 2-Ethoxy-6-nitro-9-chloroacridine；9-chloro-2-ethoxy-6-nitroacridine；2-ethoxy-9-chloro-6-nitro-acridine；2-Aethoxy-9-chlor-6-nitro-acridin；9-Chlor-6-nitro-2-ethoxy-acridin
• CAS: 20304-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 302.717
• InChiKey: YMTUIACUSNJPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  500.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-ethoxy-6-nitro-acridine 在 硫酸氢铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 依沙吖啶
  参考文献：
  名称：

  WNK信号抑制剂的开发作为一类新型的降压药

  摘要：

  尽管肾小球滤过率正常，但II型假性低醛固酮增多症（PHAII）的特征是高钾血症和高血压。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活盐敏感性高血压。因此，WNK-OSR1 / SPAK-NCC级联抑制剂是新型抗高血压药物的候选药物。在这项研究中，我们从9-氨基ac啶前导化合物1（通过筛选我们的化学文库中的WNK-SPAK结合抑制剂获得的命中化合物之一）中开发了这种信号级联的新型抑制剂。在合成的cr啶衍生物中，一些a啶-3-酰胺和3-脲衍生物，例如图10（IC 50：6.9μM），13（IC 50：2.6μM）和20（IC 50：4.8μM）显示出比前导化合物1（IC 50：15.4μM）更强的抑制活性。化合物10和20被证实在体内抑制NCC的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 9-chloro-2-ethoxy-6-nitro-acridine
  参考文献：
  名称：

  WNK信号抑制剂的开发作为一类新型的降压药

  摘要：

  尽管肾小球滤过率正常，但II型假性低醛固酮增多症（PHAII）的特征是高钾血症和高血压。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活盐敏感性高血压。因此，WNK-OSR1 / SPAK-NCC级联抑制剂是新型抗高血压药物的候选药物。在这项研究中，我们从9-氨基ac啶前导化合物1（通过筛选我们的化学文库中的WNK-SPAK结合抑制剂获得的命中化合物之一）中开发了这种信号级联的新型抑制剂。在合成的cr啶衍生物中，一些a啶-3-酰胺和3-脲衍生物，例如图10（IC 50：6.9μM），13（IC 50：2.6μM）和20（IC 50：4.8μM）显示出比前导化合物1（IC 50：15.4μM）更强的抑制活性。化合物10和20被证实在体内抑制NCC的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.034

文献信息

• DE364033
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE364037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chalezkii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2821,2824; engl. Ausg. S. 2845, 2848
  作者：Chalezkii et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE395683
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1942, vol. 61, p. 159
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——