6-amino-9-chloro-2-ethoxy-acridine | 183484-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-9-chloro-2-ethoxy-acridine
• 英文别名: 6-amino-9-chloro-2-ethoxyacridine；7-ethoxy-9-chloro-acridin-3-ylamine；7-Aethoxy-9-chlor-acridin-3-ylamin；9-Chloro-7-ethoxyacridin-3-amine
• CAS: 183484-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: BVCINJSAPJDDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9-chloro-2-ethoxy-acridine 在 ammonium sulfate 、 苯酚 作用下， 生成 依沙吖啶
  参考文献：
  名称：

  DE393411

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  依沙吖啶 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 54.0h， 生成 6-amino-9-chloro-2-ethoxy-acridine
  参考文献：
  名称：

  多官能化 Tröger 碱类似物的合成（6,9-二氨基-2-乙氧基吖啶）

  摘要：

  摘要 在寻找 DNA 构象的化学探针的过程中，我们报告了一种新的 Troger's Base 类似物的有效合成，该类似物来源于用三氟乙酸中化学计量的甲醛处理的多官能化氨基吖啶。对于更敏感的氨基吖啶，Troger 碱是通过“预先形成的”相应 Troger 碱的氯基团的亲核取代获得的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003840

文献信息

• DE395683
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Functionalization of the A ring of pyridoacridine as a route toward greater structural diversity. Synthesis of an octacyclic analogue of eilatin
  作者：Laurent Bouffier、Rodica Dinica、Julien Debray、Pascal Dumy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.039

  日期：2009.8

  In an effort to increase the structural diversity of pyrido[4,3,2-kl] acridines, compounds containing amino substituents on the A ring were synthesized. The key-reactions involve regioselective electrophilic aromatic substitutions. The methodology was applied to the synthesis of the extended angular octacycle 8, which conjugates the physicochemical and spectroscopic properties of the pyridoacridine skeleton with the ability of [1,10] phenanthroline ring for metal complexation. The 9-aminopyridoacridine 4 displays significant cytostatic activities against two cancer cell lines, and may be considered as a new lead in the search of active derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The abasic site as a target for generation of locally multiply damaged sites
  作者：Alain Martelli、Nathalie Berthet、Jean-François Constant、Martine Demeunynck、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00081-0

  日期：2000.4

  Abasic sites in DNA have been specifically targeted by synthetic compounds able to cleave DNA at abasic sites and to induce photodamages in the vicinity of the lesion. The synthesis and the photoactivity of the drugs on abasic sites containing DNA and oligonucleotides are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DE393411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Polyfunctionalized Tröger's Base Analogs Derived from Ethacridine (6,9-Diamino-2-ethoxyacridine)
  作者：A. Tatibouët、M. Demeunynck、J. Lhomme

  DOI：10.1080/00397919608003840

  日期：1996.12

  conformations, we report an efficient synthesis of new Troger's Base analogs derived from polyfunctionalized aminoacridines treated with a stoechiometric amount of formaldehyde in trifluoroacetic acid. For the more sensitive aminoacridines, the Troger's Bases were obtained by nucleophilic substitution of the chloro group of the “pre-formed” corresponding Troger's Base.

  摘要 在寻找 DNA 构象的化学探针的过程中，我们报告了一种新的 Troger's Base 类似物的有效合成，该类似物来源于用三氟乙酸中化学计量的甲醛处理的多官能化氨基吖啶。对于更敏感的氨基吖啶，Troger 碱是通过“预先形成的”相应 Troger 碱的氯基团的亲核取代获得的。