2-(trimethylsilylethynyl)azulene | 278615-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(trimethylsilylethynyl)azulene
• 英文别名: (azulen-2-ylethynyl)trimethylsilane；2-Azulen-2-ylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 278615-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₆Si
• 分子量: 224.378
• InChiKey: XMUGQYDNYPKPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  302.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)azulene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-ethynyl-1-(naphthalen-1-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene-Embedded [n]Helicenes (n=5, 6 and 7)

  摘要：

  一种直接的“自下而上”方法已被用于合成嵌嵌薁的原始 [ n ] 螺旋烯（n = 5、6 和 7），其显示出低位的第一电态、小的光学能隙和反Kasha 发射。这些azulene嵌入的 [ n ] 螺旋烯有助于非苯型螺旋烯库，并允许更好地理解结构-性质关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202201494
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(trimethylsilylethynyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene 甲基丙烯酸酯聚合物：合成、电子特性和太阳能电池制造

  摘要：

  我们报告了通过自由基聚合合成新型薁取代的甲基丙烯酸酯聚合物，其中薁部分代表悬挂在聚合物主链上的疏水偶极子，并赋予聚合物独特的电子特性。可调的光电特性是通过调整薁密度来实现的，范围从均聚物（每个重复单元具有一个薁基）到其中薁密度被其他侧基稀释的共聚物。用有机酸处理这些聚合物揭示了光学和激子行为，这主要取决于沿聚合物链的薁密度。薁与两性离子甲基丙烯酸酯的共聚物被证明可用作体异质结太阳能电池中的阴极改性层，

  DOI：

  10.1021/ja504670k

文献信息

• Synthesis and Two-Electron Redox Behavior of Diazuleno[2,1-<i>a</i>:1,2-<i>c</i>]naphthalenes
  作者：Shunji Ito、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hirokazu Kobayashi、Seiko Maejima、Kunihide Fujimori、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1021/jo020381u

  日期：2002.10.1

  2-c]naphthalene 6,11-bismethoxycarbonyl derivative. The redox behavior of these novel diazuleno[2,1-a:1,2-c]naphthalenes was examined by cyclic voltammetry (CV). These compounds exhibited two-step oxidation waves at +0.22 to +0.71 V upon CV, which revealed the formation of a radical cation and dication stabilized by the fused two azulene rings under the electrochemical oxidation conditions. Since the 1,2-di-2-azulenylbenzene

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给
• Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Kai H. H. Fabian、Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200500613

  日期：2006.2

  with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg)

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Syntheses and Tunable Emission Properties of 2-Alkynyl Azulenes
  作者：Michael Koch、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1021/ol300327b

  日期：2012.3.16

  Various substituted 2-azulenes have been synthesized via Sonogashira coupling. Doping with superacids allows tunable emission from 443 to 750 nm depending on the substitution. The proton doped compounds are the first azulene alkyne based systems that show emission originating only from the S-1 excited state.
• Azulene Methacrylate Polymers: Synthesis, Electronic Properties, and Solar Cell Fabrication
  作者：Egle Puodziukynaite、Hsin-Wei Wang、Jimmy Lawrence、Adam J. Wise、Thomas P. Russell、Michael D. Barnes、Todd Emrick

  DOI：10.1021/ja504670k

  日期：2014.8.6

  methacrylate polymers by free radical polymerization, in which the azulene moieties represent hydrophobic dipoles strung pendant to the polymer backbone and impart unique electronic properties to the polymers. Tunable optoelectronic properties were realized by adjusting the azulene density, ranging from homopolymers (having one azulene group per repeat unit) to copolymers in which the azulene density was

  我们报告了通过自由基聚合合成新型薁取代的甲基丙烯酸酯聚合物，其中薁部分代表悬挂在聚合物主链上的疏水偶极子，并赋予聚合物独特的电子特性。可调的光电特性是通过调整薁密度来实现的，范围从均聚物（每个重复单元具有一个薁基）到其中薁密度被其他侧基稀释的共聚物。用有机酸处理这些聚合物揭示了光学和激子行为，这主要取决于沿聚合物链的薁密度。薁与两性离子甲基丙烯酸酯的共聚物被证明可用作体异质结太阳能电池中的阴极改性层，