4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]二苯甲酮 | 796-77-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]二苯甲酮
• 中文别名: 4-[2-(二乙氨基)乙氧基]苯甲酮
• 英文名称: 4-<2-Diaethylamino-aethoxy>-benzophenon
• 英文别名: 4-[2-(Diethylamino)ethoxy]benzophenone；[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 796-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: GSTOOYJSPRJGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下保存，并保持干燥和密封。

制备方法与用途

化学性质：结晶体。

用途：氯芪酚胺枸橼酸盐的中间体。

生产方法：首先，将苯酚与苯甲酰氯加热酯化生成苯甲酸苯酯；其次，在无水三氯化铝作用下加热重排，得到4-羟基二苯酮；最后，在硫酸钾参与下与二乙氨基氯乙烷盐酸盐缩合（醚化），制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]二苯甲酮 生成 Alpha-{4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]苯基}-Alpha-苯基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  PRIBEK, F.;BENKO, P.;PALLOS, L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 4-羟基-二苯甲酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以8.32 g的产率得到4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基二苯甲酮的烷基化方法

  摘要：

  本发明公开了一种式I的4‑羟基二苯甲酮的烷基化方法，该方法在阴离子交换树脂和相转移催化剂存在的条件下，将烷基化试剂和4‑羟基二苯甲酮进行烷基化反应，反应完毕，经过简单的后处理即可得到高收率和高纯度的目标产物。本发明的反应体系采用阴离子交换树脂和相转移催化剂改善烷基化反应性能，加速反应的进行，同时大大减少副产物的生成，降低后处理纯化的难度，只需要经过简单的后处理就可获得纯度99％以上的烷基化产物，解决了现有技术需要通过柱层析纯化，且反应时间过长，收率低的问题，适于工业化生产。

  公开号：

  CN108530390B

文献信息

• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• Processes for the Preparation of Zuclomiphene and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20210147337A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention provides processes for the preparation of zuclomiphene, as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the carbometallation of diphenylacetylene with a compound of Formula (3) to afford either zuclomiphene or an intermediate which is converted to zuclomiphene.

  本发明提供了制备左环米非酮的方法，以及在制备过程中有用的中间体。具体来说，提供了一种用化合物（3）对二苯乙炔进行碳金属化反应的方法，从而得到左环米非酮或可转化为左环米非酮的中间体。
• Alpha-substituted benzhydrol derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04094908A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  The invention relates to new .alpha.-substituted benzhydrols and pharmaceutically acceptable acid addition salts or quaternary ammonium salts thereof with enzyme promoting or inhibiting effects;

  该发明涉及具有酶促进或抑制作用的新的α-取代苯基甘醇和药用可接受的酸盐或季铵盐。
• .alpha.-Substituted benzhydrol derivatives and a process for the
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04039589A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  A compound of the formula: ##STR1## wherein Z is ethyl or vinyl, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or trihalomethyl, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, trihalomethyl, cyclopentyl, benzyl or phenyl, and R.sub.5 is lower alkyl, lower alkenyl, trihalomethyl, cyclopentyl, benzyl, or phenyl with the proviso that where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each is hydrogen, R.sub.5 is not methyl attached to the 4-position of the benzene ring, or a pharmaceutically acceptable acid addition or quaternary ammonium salt thereof is disclosed as effective in the regulation of the liver microsomal enzyme system.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中Z为乙基或乙烯基，R.sub.1和R.sub.2为氢、低碳烷基、低碳烯基或三卤甲基，R.sub.3和R.sub.4为氢、低碳烷基、低碳烯基、三卤甲基、环戊基、苄基或苯基，R.sub.5为低碳烷基、低碳烯基、三卤甲基、环戊基、苄基或苯基，但其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自为氢时，R.sub.5不是连接到苯环的4位的甲基，或其药学上可接受的酸盐或季铵盐被披露为对肝微粒体酶系统的调节有效。
• Phenolic metabolites of clomiphene. [(E,Z)-2-[4-(1,2-diphenyl-2-chlorovinyl)phenoxy]ethyl]diethylamine. Preparation, electrophilicity, and effects in MCF 7 breast cancer cells
  作者：Peter C. Ruenitz、Richard F. Arrendale、Walter F. Schmidt、Carolyn B. Thompson、Nitin T. Nanavati

  DOI：10.1021/jm00121a035

  日期：1989.1

  the synthesis and further chemical and biochemical studies on 3-5. Coupling of 4-[2-(diethylamino)ethoxy]benzophenone with either 4-(benzyloxy)benzaldehyde or its 3-methoxy analogue 11b in the presence of titanium, followed by chlorination and deprotection of the intermediate triarylethylenes, gave 4 and 5, respectively. Condensation of benzylmagnesium chloride with the (2-methoxyethoxy)methyl (MEM)

  先前已证明三芳基乙烯抗雌激素克罗米酚经历了生物转化为活性代谢物4-羟基克罗米芬，3-甲氧基-4-羟基克罗米芬以及它们各自的区域异构体4和5。我们现在报道合成以及进一步的化学和生化研究在3-5。在钛存在下，将4- [2-（二乙基氨基）乙氧基]二苯甲酮与4-（苄氧基）苯甲醛或其3-甲氧基类似物11b偶联，然后对中间体三芳基乙烯进行氯化和脱保护，分别得到4和5 。苄基氯化镁与4- [2-（二乙基氨基）乙氧基] -3'-甲氧基-4'-羟基二苯甲酮的（2-甲氧基乙氧基）甲基（MEM）醚缩合，然后进行弱酸处理，由于易制得三氯MEM醚水解。乙酰化 然后进行氯化和脱乙酰，得到3。化合物4和5容易与亲核试剂反应。尤其是，2-巯基乙醇与4反应，得到NMR光谱研究表明的脱氯乙烯基硫醚13，其结果表明，烯丙醌14是溶液中由4产生的亲电子物质。抗雌激素结合位点和来自MCF 7人的雌激素受体乳腺癌细胞与3和5相互作用