cis-4-Methylcyclohexylamine | 2523-56-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-4-Methylcyclohexylamine
• 英文别名: cis-4-methylcyclohexanamine；cis-4-methylcyclohexan-1-amine；4-methylcyclohexylamine；cis-4-methyl-cyclohexylamine；cis-4-Methyl-cyclohexylamin；4^c-Amino-1^c-methyl-cyclohexan
• CAS: 2523-56-0
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: KSMVBYPXNKCPAJ-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8.5°C (estimate)
• 沸点：
  154℃
• 密度：
  0.844
• 闪点：
  27℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  8/3
• 海关编码：
  2921300090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-Methylcyclohexylamine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [cis-(7Z)-7-benzylidene-2-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl](pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过正交串联催化快速合成桥接双环氮支架

  摘要：

  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106716
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 70.0~80.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 生成 cis-4-Methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Agricultural origins in the Korean Peninsula

  摘要：

  作者报告了朝鲜半岛农业起源的第一个直接科学证据。

  DOI：

  10.1017/s0003598x00061378

文献信息

• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• HPMA POLYMER PLATINUM CHELATES
  申请人：Sood Paul

  公开号：US20110286958A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Polymeric platinum amidomalonate complexes, where the platinum is in +2 or +4 oxidation state, and where the complexes optionally contain tumor seeking groups, are useful in the treatment of cancer.

  聚合物铂胺基丙二酸盐络合物，其中铂处于+2或+4氧化态，且这些络合物可选择性地含有寻找肿瘤的基团，在癌症治疗中是有用的。
• [EN] AMINO PYRAZINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRAZINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162459A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物抑制PI 3-激酶γ同工酶的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ同工酶激活介导的疾病是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。